2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone | 122629-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-((benzyloxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one；2-(Hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 122629-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DYRFTJJDDTVYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic hydrolysis of 2,2-bis(acetoxymethyl)cycloalkanones, and its application to formal synthesis of(-)-malyngolide.

  摘要：

  介绍了利用生物催化剂对 2，2-双（乙酰氧甲基）环戊酮（5）进行不对称水解，并将其应用于 (-)-malyngolide 的正式合成。在 5 的季碳上进行不对称诱导时，发现来自电鳗的胆碱酯酶能有效地生成 (+)- 单乙酸酯 (6)（90%ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4337
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-benzyloxymethyl-2-hydroxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Fang, Chenglin; Suganuma, Kyoko; Suemune, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1549 - 1554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUEMUNE, HIROSHI;HARABE, TETSUJI;XIE, ZHUO-FENG;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4337-4344
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、HARABE, TETSUJI、XIE, ZHUO-FENG、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DES TROUBLES AUTO-IMMUNS ET DES TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022164789A9

  公开（公告）日：2023-05-25
• Enzymatic hydrolysis of 2,2-bis(acetoxymethyl)cycloalkanones, and its application to formal synthesis of(-)-malyngolide.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、TETSUJI HARABE、ZHUO-FENG XIE、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.36.4337

  日期：——

  Asymmetric hydrolysis of 2, 2-bis (acetoxymethyl) cyclopentanone (5) using biocatalysts and its application to a formal synthesis of (-)-malyngolide are described.For the asymmetric induction at the quaternary carbon of 5, cholinesterase from electric eel was found to be effective to afford the (+)-monoacetate (6)(90%ee).Compound (+)-6 was easily converted to the synthetic intermediate (28) for (-)-malyngolide.

  介绍了利用生物催化剂对 2，2-双（乙酰氧甲基）环戊酮（5）进行不对称水解，并将其应用于 (-)-malyngolide 的正式合成。在 5 的季碳上进行不对称诱导时，发现来自电鳗的胆碱酯酶能有效地生成 (+)- 单乙酸酯 (6)（90%ee）。
• Fang, Chenglin; Suganuma, Kyoko; Suemune, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1549 - 1554
  作者：Fang, Chenglin、Suganuma, Kyoko、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——