(1S)-1-allyl-2-(2R)-(2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl)-2-aza-spiro[4,4]nonane-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester | 596846-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-allyl-2-(2R)-(2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl)-2-aza-spiro[4,4]nonane-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-2-[(2R)-2-benzyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoyl]-1-prop-2-enyl-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxylate
• CAS: 596846-76-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₅
• 分子量: 530.664
• InChiKey: IKUXPXHWAKFYFJ-IUEKTVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-allyl-2-(2R)-(2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl)-2-aza-spiro[4,4]nonane-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester 在 10% palladium on active carbon 、 (Cl)2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)Ru-based catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₃₀N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-2-benzyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 四甲基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1S)-1-allyl-2-(2R)-(2-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-but-3-enoyl)-2-aza-spiro[4,4]nonane-(3S)-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7

文献信息

• Synthesis of new bicyclic lactam peptidomimetics by ring-closing metathesis reactions
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Matteo Colombo、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00684-7

  日期：2003.6

  An efficient and versatile synthetic method for the preparation of new fused bicyclic lactams 3a and 3b is described. The spirane cyclopentane nucleus was easily installed by diallylation of the pyroglutamate derivative 18 followed by ring-closing metathesis (RCM). A more practical and stereoselective method for the allylation of the α-methoxy carbamate 21, involving the use of InCl3 as a Lewis acid

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。