[3-(2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-acetaldehyde | 90734-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-acetaldehyde
• 英文别名: [3-(2-Hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]acetaldehyde；2-[3-(2-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]acetaldehyde
• CAS: 90734-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZDYVFEMINNDACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-propan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到[3-(2-Hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-cyclopropyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二醇中伯羟基的选择性氧化

  摘要：

  在TEMPO的介导下，次氯酸钠与次要二级二醇进行两相氧化，从而在主要位置上实现了选择性氧化。这样的5个二醇被氧化成相应的羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80102-r

文献信息

• Selective oxidation of primary hydroxy groups in prinary-secondary diols
  作者：Renata Siedlecka、Jacek Skarzewski、Jacek Młochowski

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80102-r

  日期：1990.1

  The two-phase oxidation of primary-secondary diols with sodium hypochlorite, mediated by TEMPO, brings about selective oxidation at the primary position. Such 5 diols are oxidized to the corresponding hydroxyaldehydes.

  在TEMPO的介导下，次氯酸钠与次要二级二醇进行两相氧化，从而在主要位置上实现了选择性氧化。这样的5个二醇被氧化成相应的羟基醛。
• SIEDLECKA, RENATA;SKARZEWSKI, JACEK;MLOCHOWSKI, JACEK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2174-2180
  作者：SIEDLECKA, RENATA、SKARZEWSKI, JACEK、MLOCHOWSKI, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Jasvinder; Kad, G. L.; Vig, Shikha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 272 - 274
  作者：Singh, Jasvinder、Kad, G. L.、Vig, Shikha、Sharma, Munisha、Chhabra, B. R.

  DOI：——

  日期：——