(2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-isobutyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester | 288583-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-isobutyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2'S,3S,5'S)-1'-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-5'-(2-methylpropyl)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 288583-41-5
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₆
• 分子量: 621.733
• InChiKey: XHRODUQMKPSBLZ-JQTOWZEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-isobutyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (2S,3S,5aS,10aR)-1,5a,6,7,8,10a-hexahydro-10a-hydroxy-3-(2-methylpropyl)spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]-2',5'10(1'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Isobutyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2'S,3'S,5'S)-1'-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2'-isobutyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o

文献信息

• A Biomimetic Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Related Studies
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo000306o

  日期：2000.7.1

  rearrangement of the indole to form a spirooxindole. Synthetically, formation of the oxindole ring was stereoselectively accomplished by reaction of the appropriate indole precursor with N-bromosuccinimide. For optimum results, the oxidation should be carried out prior to diketopiperazine cyclization. In this manner, we have synthesized the tetrahydro- and dihydro- analogues of spirotryprostatin B in four steps

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。