(1S,2S,3S,4R,5R)-4-Allyl-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 110104-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Allyl-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-2-methyl-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 110104-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: WYQZWOLWKVBQLT-GRDBIXFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Allyl-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 palladium on activated charcoal MS 4 Angstroem 、 NMO-Pr₄NRuO₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-2-Methyl-4-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体的全合成确定抗真菌抗生素YM-47522的绝对立体化学

  摘要：

  已经合成了新型抗真菌抗生素YM-47522的对映异构体1，它是天然产物的对映体。因此，确定天然存在的抗生素YM-47522的绝对立体化学为（7S，8S，9R，10S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01466-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 copper(l) iodide sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Allyl-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5

文献信息

• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Takeshi Wakamatsu、Yuji Nishikimi、Hiromi Kikuiri、Hideo Nakamura、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1987-07-1761

  日期：——
• NAKAMURA, HIDEO;ARATA, KAZUSHI;WAKAMATSU, TAKESHI;BAN, YOSHIO;SHIBASAKI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2435-2441
  作者：NAKAMURA, HIDEO、ARATA, KAZUSHI、WAKAMATSU, TAKESHI、BAN, YOSHIO、SHIBASAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• WAKAMATSU, T.;NISHIKIMI, Y.;KUKUIRI, H., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1761-1764
  作者：WAKAMATSU, T.、NISHIKIMI, Y.、KUKUIRI, H.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of the absolute stereochemistry of the antifungal antibiotic YM-47522 by the total synthesis of its enantiomer
  作者：Mikhail S. Ermolenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01466-9

  日期：1996.9

  The enantiomer 1 of the new antifungal antibiotic YM-47522 has been synthesized and found to be the antipode of the natural product. Thus, the absolute stereochemistry of the naturally occurring antibiotic YM-47522 was determined to be (7S, 8S, 9R, 10S).

  已经合成了新型抗真菌抗生素YM-47522的对映异构体1，它是天然产物的对映体。因此，确定天然存在的抗生素YM-47522的绝对立体化学为（7S，8S，9R，10S）。