茄酮 | 1937-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 茄酮
• 中文别名: 茄尼酮/茄酮/5-异丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-酮
• 英文名称: solanone
• 英文别名: (S,E)-5-isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one；(5S,6E)-8-methyl-5-propan-2-ylnona-6,8-dien-2-one
• CAS: 1937-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PQDRXUSSKFWCFA-CFNZNRNTSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D23 +13.6° (neat)
• 沸点：
  bp1 60°
• 密度：
  d420 0.870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茄酮 生成 (S)-2-isopropyl-5-carbonylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Tobacco Chemistry. 29. (7S)-10-Oxo-4xi-methyl-7-isopropyl-5E-undecen-4-olide, a New Thunbergan-type Nor-isoprenoid Isolated from Greek Nicotiana tabacum L.

  摘要：

  The structure of a new C15-lactone, (7S)-10-oxo-4xi-methyl-7-isopropyl-5E-undecen-4-olide, isolated from Greek tobacco, has been determined mainly be 1H NMR, 13C NMR and high resolution MS, and its absolute configuration established by degradation to (2S)-5-oxo-2-isopropylhexanal. The carbon skeleton of the new compound indicated that it is derived from a thunbergane precursor and constitutes the first C15 nor-thunberganoid in tobacco.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.29b-0677
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Isopropyl-8-methyl-nona-6,8-dien-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 茄酮
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-茄酮的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-对-薄荷烯合成旋光性茄酮，并且证实了天然产物的（S）-构型。

  DOI：

  10.1039/c39810000951

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• 一种双烯类化合物及其合成方法
  申请人：上海烟草集团有限责任公司

  公开号：CN113173840A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种双烯类化合物的合成方法，以β‑烯基溴代物和α/β‑烯基溴代物为原料，加入催化剂、配体、还原剂、卤离子交换剂、溶剂进行还原偶联反应，获得所需双烯类化合物。本发明进一步提供了一种双烯类化合物。本发明提供的一种双烯类化合物及其合成方法，具有催化剂金属绿色环保、低毒高效、廉价，反应温和，操作简单，产率较高的优点。
• [EN] DEGRADATION ACCELERATOR FOR POLYMERS AND POLYMER ARTICLE COMPRISING IT<br/>[FR] ACCÉLÉRATEUR DE DÉGRADATION POUR DES POLYMÈRES ET ARTICLE POLYMÈRE LE COMPRENANT
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009016083A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are a method for improving the degradation of natural and/or synthetic polymers or a polymer article made from such polymer(s) by light and/or heat and/or humidity, comprising the incorporation of a compound of formula (I) into said natural and/or synthetic polymers: Formula (I); wherein m is 1 or 2, n is 1 to 100, X is selected from certain benzophenone-derived moieties and R, R1; R2 are each selected from list of certain residues; novel compounds of said formula (I) and polymeric articles of improved degradability in the presence of light and/or heat and/or humidity being made of a composition comprising: A) a natural and/or a synthetic polymer and B) a degradation accelerator being a compound of said formula (I).

  公开了一种改善天然和/或合成聚合物或由这些聚合物制成的聚合物制品在光线和/或热量和/或湿度作用下降解的方法，包括将式(I)的化合物并入所述天然和/或合成聚合物中：式(I)；其中m为1或2，n为1至100，X从特定苯基酮衍生物中选择，R，R1，R2分别从特定残基列表中选择；所述式(I)的新化合物和在存在光线和/或热量和/或湿度时具有改善降解性能的聚合物制品由包括以下成分的组合物制成：A) 天然和/或合成聚合物和B) 一种降解加速剂，该加速剂是所述式(I)的化合物。
• Additive Mixtures for Agricultural Articles
  申请人：Gardi Stefano

  公开号：US20090076206A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  An agricultural article made of a composition containing (a) an organic polymer, and (b) an additive mixture comprising the components (b-0) a photosensitizer, (b-I) an organic salt of a transition metal, and optionally (b-II) an inorganic peroxide or inorganic superoxide.

  一篇农业文章，由含有（a）有机聚合物和（b）添加剂混合物的组成物制成，包括组分（b-0）光敏剂，（b-I）过渡金属的有机盐，以及可选的（b-II）无机过氧化物或无机超氧化物。
• ADDITIVE MIXTURES FOR AGRICULTURAL ARTICLES
  申请人：GARDI STEFANO

  公开号：US20110015295A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed are 2,6-bis[octadecyloxy]anthraquinone, 1-(4,6-bis[dibutylamino]-[1,3,5]-triazin-2-ylamino)-anthraquinone, 2-(4,6-bis[dibutylamino]-[1,3,5]-triazin-2-ylaminoyanthraquinone, 2,6-bis[4,6-bis[dibutylamino]-[1,3,5]-triazin-2-yloxy]-anthraquinone, 2-(2-ethyl-hexyloxy)-1-octadecyloxy-anthraquinone, 1,2-bis[octadecyloxy]anthraquinone, 1,2-bis[2-ethyl-hexyloxy]anthraquinone, 1,2-bis[octyloxy]anthraquinone, 1,5-bis[2-ethyl-hexyloxy]anthraquinone, 9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-sulfonic acid dodecylamide, 2,6-bis[stearoyloxy]anthraquinone and bis[9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-sulfonic acid]-1′,12′-dodecandiyldiamide. The anthraquinones are suitable additives for thermoplastic polymers or waxes and act as photosensitizers towards their degradation.

  揭示了2,6-双[辛基氧基]蒽醌，1-(4,6-双[二丁基氨基]-[1,3,5]-三嗪-2-基氨基)-蒽醌，2-(4,6-双[二丁基氨基]-[1,3,5]-三嗪-2-基氨氧基)蒽醌，2,6-双[4,6-双[二丁基氨基]-[1,3,5]-三嗪-2-基氧基]-蒽醌，2-(2-乙基-己氧基)-1-辛基氧基蒽醌，1,2-双[辛基氧基]蒽醌，1,2-双[2-乙基-己氧基]蒽醌，1,2-双[辛氧基]蒽醌，1,5-双[2-乙基-己氧基]蒽醌，9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-磺酸十二胺，2,6-双[硬脂酰氧基]蒽醌和双[9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-磺酸]-1′,12′-十二烷二胺。这些蒽醌是适用于热塑性聚合物或蜡的添加剂，并作为光敏剂促进它们的降解。