8-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine | 68797-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine
• 英文别名: (1S)-1-(8-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；3,9-dideaza-4,8-diaza-adenosine；(2S,3R,4S,5R)-2-(8-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 68797-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: SBSBAPPUZRZYRV-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonothioimidate hydrochloride 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 8-amino-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  生物活性和改良合成的8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，一种霉素的异构体。

  摘要：

  分两步合成8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪（3），它是类似于3-脱氮杂腺苷的甲霉素的异构体，报告。化合物3也被描述为是腺苷脱氨酶的非常差的底物，并且在合成方向上既是S-腺苷同型半胱氨酸酶的竞争性抑制剂又是不可逆抑制剂。L1210细胞在培养物中的生长受到3的抑制。化合物3没有转化为红细胞中的核苷酸水平，但是发现它既抑制了核酸前体的细胞摄取，也抑制了它们掺入L1210细胞的核酸中。最后，发现3种药物是弱抗病毒药和冠脉血管扩张药。

  DOI：

  10.1021/jm00373a020

文献信息

• Biological activity and a modified synthesis of 8-amino-3-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo[4,3-.alpha.]pyrazine, an isomer of formycin
  作者：Stewart W. Schneller、Robert D. Thompson、Joseph G. Cory、Ray A. Olsson、Erik De Clercq、In Kyung Kim、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00373a020

  日期：1984.7

  A two-step synthesis of 8-amino-3-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine (3), which is an isomer of formycin that resembles 3-deazaadenosine, is reported. Compound 3 is also described as as being a very poor substrate for adenosine deaminase and to be both a competitive and an irreversible inhibitor of S-adenosylhomocysteinase in the synthesis direction. L1210 cell growth in culture was

  分两步合成8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪（3），它是类似于3-脱氮杂腺苷的甲霉素的异构体，报告。化合物3也被描述为是腺苷脱氨酶的非常差的底物，并且在合成方向上既是S-腺苷同型半胱氨酸酶的竞争性抑制剂又是不可逆抑制剂。L1210细胞在培养物中的生长受到3的抑制。化合物3没有转化为红细胞中的核苷酸水平，但是发现它既抑制了核酸前体的细胞摄取，也抑制了它们掺入L1210细胞的核酸中。最后，发现3种药物是弱抗病毒药和冠脉血管扩张药。