[(R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 209805-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 209805-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: OQBGXRXFWQSLPQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine

  摘要：

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.

  DOI：

  10.1080/00397919808007167
• 作为产物：
  描述：

  D-tyrosine ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [(R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Optically Active 4-Methoxy-α-Methylphenylethylamine from Tyrosine

  摘要：

  Optically active 4-methoxy-alpha-methylphenylethylamine (1), a useful chiral building block in medicinal chemistry, was synthesized from L- or D-tyrosine by using a simple and efficient procedure via one-pot zinc reduction of the corresponding O-tosylate (4) in the presence of H2O and NaI in pure form.

  DOI：

  10.1080/00397919808007167