(1S,2S)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol | 309721-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol
• 英文别名: (S)-[(2S)-oxiran-2-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 309721-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FHFDGRFBVBYQHD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-hydroxy-4-[(R)-(4-hydroxyphenyl)-[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2S)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The flavan–isoflavan rearrangement: bioinspired synthetic access to isoflavonoids via 1,2-shift–alkylation sequence
  作者：Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc01572c

  日期：——

  An approach to 2-substituted isoflavonoids is reported based on the 1,2-shift of the aryl group in the catechin skeleton followed by the in situ alkylation. Synthesis of (-)-equol, a natural isoflavan with estrogenic activities, was achieved.

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。