N-乙基-N-苯氨基甲酸乙酯 | 1013-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-N-苯氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 乙基苯基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl-phenyl-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Aethyl-phenyl-urethan；N-Ethyl-N-phenylurethane；ethyl N-ethyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 1013-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00035796
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XEFYPTRGVWLMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)
• LogP：
  2.28 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-苯氨基甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 乙基N-(2,4-二硝基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ryan; Connolly, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1922, vol. 17, p. 126 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-phenyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester 在 盐酸 、 N-甲基-N-亚硝基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到N-乙基-N-苯氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝胺用作转化试剂

  摘要：

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88548-3

文献信息

• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• N-substituted ethylcarbamate complexes of uranyl-nitrate and chloride
  作者：B. Zarli、G. Casotto、L. Sindellari、G. Faraglia

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94972-7

  日期：1978.1

  N-substituted ethylcarbamates R2NC(O)OC2H5 (where R = C2H5 or C6H5) and RR′NC(O)OC2H5 (where R = H; R′ = C2H5, C6H5(CH3CH and R = C2H5; R′ = C6H5) uranyl nitrate forms complexes of formula UO2(NO3)2·2Ligand, whereas with the chloride only UO2Cl2·2[C2H5NHC(O)OC2H5] has been isolated. In addition the complexes UO22Cl2·2[CH3)2NC(O)OC2H5] and UO2Cl2·3[CH3NHC(O)OC2H5] are described. From the IR spectra the

  使用N-取代的乙基氨基甲酸酯R2NC（O）O （其中R = C2H5或C6H5）和RR'NC（O）O （其中R = H; R'= ， （CH3CH和R = ; R'= ） ）硝酸铀酰形成式UO2（NO3）2·2Ligand的配合物，而与氯化物仅分离出UO2Cl2·2 [ NHC（O）O ]，此外，配合物UO22Cl2·2 [CH3）2NC（O）O ]描述了UO 2 Cl 2·3 [CH 3 NHC（O）OC 2 H 5]。从红外光谱看，配体似乎通过羰基氧原子配位金属。在硝酸根络合物中，阴离子充当螯合配体，导致在铀酰基的赤道平面内发生六配位。对于固态的1：2氯配合物，建议使用氯桥联的二聚体结构。报道并讨论了该配合物的IR和1H nmr光谱数据。
• N-substituted ethylcarbamate complexes of thorium(IV) and lanthanum(III) nitrates
  作者：G. Casotto、B. Zarli、G. Faraglia、L. Sindellari

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84892-6

  日期：1984.11

  N-substituted ethylcarbamates form with thorium nitrate the complexes Th(NO3)4·3RHNC(O)OC2H5 (where R = CH3, C2H5, C6H5(CH3)CH) and with lanthanum nitrate the complexes La(NO3)3· 2RR′NC(O)OC2H5·3H2O (where R = CH3, C2H5, C6H5(CH3)CH; R′ = H and R = CH3, C6H5; R′ = C2H5 or R = R′ = CH3). In addition the anhydrous La(NO3)3·3(C2H5)2NC(O)OC2H5 has been isolated. From the IR spectra it is deduced that the

  N-取代的氨基甲酸乙酯与硝酸th形成配合物Th（NO3）4·3RHNC（O）O （其中R = CH3，C2H5，C6H5（ ）CH）和硝酸镧与配合物La（ ）3·2RR'NC （O）OC 2 H 5·3H 2 O（其中R ＝ CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5（CH 3）CH； R′＝ H且R ＝ CH 3，C 6 H 5； R′＝ C 2 H 5或R ＝ R′＝ CH 3）。此外，已分离出无水La（ ）3·3（ ）2NC（O）O 。从IR光谱推断出氨基甲酸酯通过羰基氧原子配位金属，并且硝酸根基团充当螯合的配体。报道并讨论了配合物的1 H nmr光谱数据。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'UN N-ALKYL-CARBAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：GHARDA KEKI HORMUSJI

  公开号：WO2011024186A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）氯化环己酮以形成2-氯基环己酮；b）将2-氯基环己酮与N-乙基苯胺反应以形成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时除水的方式环化2-(N-乙基苯胺基)环己酮以获得9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，然后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中，在催化剂的存在下加热9-乙基四氢咔唑以脱氢，从而得到N-烷基咔唑。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。

表征谱图