N-ethyl-N-benzyloxycarbonylaniline | 101293-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-benzyloxycarbonylaniline
• 英文别名: benzyl ethyl(phenyl)carbamate；N-Aethyl-N-phenyl-carbaminsaeure-benzylester；benzyl N-ethyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 101293-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD32717053
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JSULSHNRHVOTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-ethyl-N-benzyloxycarbonylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷的定向羰基化 C-C 键活化对氮杂类化合物的模块化获取

  摘要：

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13087

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• 酰胺类化合物的制备方法
  申请人：联化科技（台州）有限公司

  公开号：CN107382780B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开一种酰胺类化合物的制备方法。制备方法如下：含化合物I的溶液A与含正丁基锂的溶液B，在‑80～10℃下反应后，再与含化合物II的溶液C，在‑80～10℃下反应，即可；溶液A中化合物I的浓度为5wt％～40wt％，溶液C中化合物II的浓度为5wt％～50wt％，溶液A及溶液C的流速分别为0.1～25L/s、0.1～1.5L/s，n为0～5的整数，且R1各自独立地为C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或“取代或未取代的C6～C10芳基”；R2为氢、C1～C6烷基或“取代或未取代的苯基”，取代的苯基的取代基为C1～C6烷基或C1～C6烷氧基；R3为C1～C6烷基或“一个或多个苯基取代的甲基”。
• Carbamates. IV. The Reactions of Disubstituted Carbamates with Alcohols
  作者：NORMAN G. GAYLORD

  DOI：10.1021/jo01081a012

  日期：1960.11
• Modular Access to Azepines by Directed Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.7b13087

  日期：2018.2.28

  A modular Rh-catalyzed entry to azepines is outlined. Under a CO atmosphere, protecting group directed C–C bond activation of aminocyclopropanes provides rhodacyclopentanones. These intermediates are effective for intramolecular C–H metalation of either an N-aryl or N-vinyl unit en route to azepine ring systems. Thus, byproduct-free heterocyclizations are enabled by sequential C–C activation and C–H

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。