Methyl 2-[[5-(1-methyl-5-nitro-imidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-[[5-(1-methyl-5-nitro-imidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[5-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• 化学式: C₉H₉N₅O₄S₂
• 分子量: 315.334
• InChiKey: CIAGFSZNFRZAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole 、 氯乙酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 2-[[5-(1-methyl-5-nitro-imidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成、体外抗分枝杆菌活性和一些烷基？-（5-芳基-1, 3, 4-噻二唑-2-基硫基）乙酸酯的细胞毒性

  摘要：

  新系列烷基α-[5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基]和α-[5-(1-甲基-5-硝基-2-咪唑基) ) -1, 3, 4-噻二唑-2-基硫基] 乙酸酯 (6a – e, 6f – j) 作为 TAACF（结核病抗微生物采集和协调设施）结核病筛查计划的一部分被合成和评估针对结核分枝杆菌。使用肉汤微量稀释测定法，Microplate Alamar Blue Assay (MABA)，以 6.25 μg/mL 的单一浓度针对 BACTEC 12B 培养基中的结核分枝杆菌 H37Rv 进行初步筛选。对于在初步筛选中表现出> 90% 生长抑制的化合物，确定了最小抑制浓度(MIC)。七种化合物是有效的抗分枝杆菌剂，MIC 值范围为 0.78 至 6.25 μg/mL。在硝基呋喃衍生物中，甲基（6a）、乙基（6b）、和苄基（6e）酯表现出良好的抗结核活性（MIC = 0.78-3

  DOI：

  10.1002/ardp.200400926

文献信息

• Synthesis,in vitro-Antimycobacterial Activity and Cytotoxicity of Some Alkyl ?-(5-aryl-1, 3, 4-thiadiazole-2-ylthio)acetates
  作者：Alireza Foroumadi、Fatemeh Soltani、Hamideh Moallemzadeh-Haghighi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.200400926

  日期：2005.3

  A new series of alkyl α‐[5‐(5‐nitro‐2‐furyl)‐1, 3, 4‐ thiadiazole‐2‐ylthio] and α‐[5‐(1‐methyl‐5‐nitro‐2‐imidazolyl)‐1, 3, 4‐thiadiazole‐2‐ylthio]acetates (6a–e, 6f–j) were synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis as part of the TAACF (Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility) TB screening program. Primary screening was conducted at the single concentration

  新系列烷基α-[5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基硫基]和α-[5-(1-甲基-5-硝基-2-咪唑基) ) -1, 3, 4-噻二唑-2-基硫基] 乙酸酯 (6a – e, 6f – j) 作为 TAACF（结核病抗微生物采集和协调设施）结核病筛查计划的一部分被合成和评估针对结核分枝杆菌。使用肉汤微量稀释测定法，Microplate Alamar Blue Assay (MABA)，以 6.25 μg/mL 的单一浓度针对 BACTEC 12B 培养基中的结核分枝杆菌 H37Rv 进行初步筛选。对于在初步筛选中表现出> 90% 生长抑制的化合物，确定了最小抑制浓度(MIC)。七种化合物是有效的抗分枝杆菌剂，MIC 值范围为 0.78 至 6.25 μg/mL。在硝基呋喃衍生物中，甲基（6a）、乙基（6b）、和苄基（6e）酯表现出良好的抗结核活性（MIC = 0.78-3