2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone | 1265558-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[4-(4-Fluorophenyl)triazol-1-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1265558-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₃O
• 分子量: 259.283
• InChiKey: OGSHFJQMRRXKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexanone 、 1-(迭氮基甲基)-4-甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸介导的苄基叠氮化物与三唑基取代的环烷酮的脱氮/重排/偶联

  摘要：

  含有 α-三唑基或 β-氨基环酮片段的有机分子已被单独证明显示出良好的生物活性，可用于不对称和药物合成。已经开发了一种三氟甲磺酸促进的简单有效的方法，用于从苄基叠氮化物和 α-三唑基环烷酮合成不对称 α-三唑基-α'-（氨甲基）环烷酮。以高顺式非对映选择性和高达 82% 的产率获得了一系列不对称的 α,α'-二取代环烷酮。对反应机理的检查表明，苄基叠氮化物通过环酮的烯醇形式进行质子化、氮消除、重排和亲电攻击。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610747