5-Acetyl-1-((E)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-1-((E)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-acetyl-1-[(E)-4,5-dihydroxypent-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: FOIOENPVEFCMQS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenyl]-5-ethynyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-Acetyl-1-((E)-4,5-dihydroxy-pent-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-炔基和6-烷基呋喃[2,3-d]嘧啶系列中新型无环核苷的合成。对这些化合物针对HIV和HSV进行了评估，以确定它们的抗病毒活性谱。还确定了它们对PBM，CEM和VERO细胞的细胞毒性。化合物21d和24b对HIV-1的中度EC50分别为2.7和4.9 microM，对HSV的中度EC50分别为6.3和4.8 microM。然而，这些化合物还显示出细胞毒性，表明抗病毒作用是继毒作用之后的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.057