(1R,6S)-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one (3R,4R)-2,5-dimethoxy-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol ketal | 111970-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one (3R,4R)-2,5-dimethoxy-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol ketal
• 英文别名: (1'R,4R,5R,6'S)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]
• CAS: 111970-39-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: VMPYRFMQDKBBNQ-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯,6-溴-1-甲氧基- 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,6S)-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one (3R,4R)-2,5-dimethoxy-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol ketal
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩酮的非对映选择性环丙烷化。二氧戊环的结构效应

  摘要：

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95995-1

文献信息

• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——