[1-(1-Methyl-1H-indole-2-carbonyl)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 612843-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(1-Methyl-1H-indole-2-carbonyl)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(1-methylindole-2-carbonyl)-4-oxopyrrolidin-2-yl]acetate；ethyl 2-[1-(1-methylindole-2-carbonyl)-4-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 612843-69-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: CFQVANKWAUFIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(1-Methyl-1H-indole-2-carbonyl)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-Methyl-11,11a-dihydro-1H,5H-3a,5-diaza-benzo[a]cyclopenta[f]azulene-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2：1'，2'] azepino [5,6- b ]吲哚衍生物的首次合成

  摘要：

  吡咯新家族[1,2：1'，2']吖庚因并[5,6- b ]吲哚衍生物8，15至被以良好的收率制备氨茴霉素骨架由吲哚-2-羧酸和β氨基酯相关的4通过分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01703-9
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-4-Hydroxy-1-(1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到[1-(1-Methyl-1H-indole-2-carbonyl)-4-oxo-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2：1'，2'] azepino [5,6- b ]吲哚衍生物的首次合成

  摘要：

  吡咯新家族[1,2：1'，2']吖庚因并[5,6- b ]吲哚衍生物8，15至被以良好的收率制备氨茴霉素骨架由吲哚-2-羧酸和β氨基酯相关的4通过分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01703-9

文献信息

• First synthesis of pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives
  作者：Julien Perron、Benoı̂t Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01703-9

  日期：2003.8

  A new family of pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives 8,15 related to anthramycin skeleton was prepared in good yield from indole-2-carboxylic acid and β-aminoesters 4 through intramolecular cyclisation.

  吡咯新家族[1,2：1'，2']吖庚因并[5,6- b ]吲哚衍生物8，15至被以良好的收率制备氨茴霉素骨架由吲哚-2-羧酸和β氨基酯相关的4通过分子内环化。