(4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WJKXLOGUCSSDAB-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Three Oxygenated Cyclohexenone Derivatives Produced by an Endophytic Fungus

  摘要：

  从用木霉菌内生真菌（YUA-026株）发酵的未抛光大米中分离出三种环己烯酮衍生物，即（4S,5S,6S）-5,6-环氧-4-羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（1）、（4R,5R）-4,5-二羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（2）和（4R,5S,6R）-4,5,6-三羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（3）。根据光谱分析和化学转化确定了三种化合物的结构。1和3对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度分别为100 μg/ml和400 μg/ml，对铜绿假单胞菌的最小抑制浓度分别为100 μg/ml和200 μg/ml，对白色念珠菌的最小抑制浓度分别为200 μg/ml和>400 μg/ml。此外，1和3对莴苣表现出植物毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.287

文献信息

• Three Oxygenated Cyclohexenone Derivatives Produced by an Endophytic Fungus
  作者：Yoshihito SHIONO、Tetsuya MURAYAMA、Koetsu TAKAHASHI、Katsuhide OKADA、Shigeyoshi KATOHDA、Michimasa IKEDA

  DOI：10.1271/bbb.69.287

  日期：2005.1.1

  Three cyclohexenone derivatives, (4S,5S,6S)-5,6-epoxy-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (1), (4R,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (2), and (4R,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxy-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (3), were isolated from unpolished rice fermented with an xylariaceous endophytic fungus (strain YUA-026). The structures of three compounds were established on the basis of spectroscopic analyses and chemical conversion. The minimum inhibitory concentrations of 1 and 3 were 100 μg/ml and 400 μg/ml against Staphylococcus aureus, 100 μg/ml and 200 μg/ml against Pseudomonas aeruginosa, and 200 μg/ml and >400 μg/ml against Candida albicans, respectively. In addition, 1 and 3 exhibited phytotoxic activity against lettuce.

  从用木霉菌内生真菌（YUA-026株）发酵的未抛光大米中分离出三种环己烯酮衍生物，即（4S,5S,6S）-5,6-环氧-4-羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（1）、（4R,5R）-4,5-二羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（2）和（4R,5S,6R）-4,5,6-三羟基-3-甲氧基-5-甲基-环己-2-烯-1-酮（3）。根据光谱分析和化学转化确定了三种化合物的结构。1和3对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度分别为100 μg/ml和400 μg/ml，对铜绿假单胞菌的最小抑制浓度分别为100 μg/ml和200 μg/ml，对白色念珠菌的最小抑制浓度分别为200 μg/ml和>400 μg/ml。此外，1和3对莴苣表现出植物毒性。