1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide
• 英文别名: 1-Ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide；(ethoxyamino)-methylimino-oxidoazanium
• 化学式: C₃H₉N₃O₂
• 分子量: 119.123
• InChiKey: MPNICHKBVWSIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide 、 3,3-bis(2-chloroethyl)1-chloromethoxytriaz-1-ene 2-oxide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以12%的产率得到11-chloro-9-(2-chloroethyl)-4-ethoxy-2,3,4,7,8,9-hexaaza-6-oxa-2,7-undecadiene 3,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-β-haloethyl derivatives of bis(oxytriazene oxides) bearing the NCH2O fragment

  摘要：

  详细阐述了 1-烷氧基-1-三嗪 2-氧化物的 3-单取代功能衍生物的合成过程。将合成的化合物与 3,3-双（2-卤乙基）-1-羟基-1-三嗪 2-氧化物的氯甲氧基衍生物烷基化，得到了 1,2,3,6,7,8-六氮杂-5-氧杂-3-烷氧基辛-1,6-二烯 2,7-二氧化物的（2-氯/溴乙基）衍生物。2-Iodoethyl-1,2,3,6,7,8-hexaaza-5-oxa-3-alkoxyocta-1,6-diene 2,7-dioxides 首先是由相应的溴乙基衍生物与 NaI 反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2041-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-cyanoethyl)-1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides 和 3, 3´-methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 的合成

  摘要：

  开发了一种合成 1-烷氧基-3-甲基-1-三氮烯 2-氧化物及其与碱金属盐的方法。3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 首次获得。研究了合成化合物的一些性质。这些化合物可以作为生物体中新的 NO 和 HNO 供体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1212-z

文献信息

• O²-Functionalized Methylamine Diazeniumdiolates: Evidence for <i>E</i> ⇄ <i>Z</i> Equilibration in an Acyclic System
  作者：Debanjan Biswas、Ryan J. Holland、Jeffrey R. Deschamps、Zhao Cao、Larry K. Keefer、Joseph E. Saavedra

  DOI：10.1021/jo3020837

  日期：2012.12.7

  characterization, we devised an alternate synthesis involving a novel N-dealkylation route. CH(3)HN-N(O)═NOBn, synthesized in high yield and crystallized as the Z isomer as determined by X-ray crystallography, was observed to exist as a 11:1 mixture of two isomeric forms in dynamic equilibrium in solution. Similar results were seen for the O(2)-ethyl derivative, whose two equilibrium constituents were partially

  具有结构 RHN-N(O)=NOR' 的二氮烯二醇作为生物效应物一氧化氮 (NO) 和硝酰基 (HNO) 的前药（笼状）形式是令人感兴趣的。以前的工作集中在具有 α-支化 R 基团的例子上，其中异丙胺 (IPA)/NO (R = 异丙基) 是迄今为止检测到的最小的。为了探讨最小化烷基大小对 IPA/NO 化学的影响，我们制备了相应的甲胺衍生物作为钠盐，它非常不稳定，但由于稳定的 O(2)-苄基衍生物。为了准备足够的有效表征，我们设计了一种替代合成，涉及一种新的 N-脱烷基化路线。CH(3)HN-N(O)=NOBn，以高产率合成并作为 X 射线晶体学确定的 Z 异构体结晶，观察到以 11: 1 在溶液中动态平衡的两种异构形式的混合物。对于 O(2)-乙基衍生物也观察到类似的结果，其两种平衡成分通过 HPLC 部分分离，显示出基本相同的 UV 和质谱图，表明它们是 CH(3)HN-N(O) 的
• Synthesis of 1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides and 3, 3´-methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides)
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-1212-z

  日期：2015.11

  A method for the synthesis of 1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides and their salts with alkali metals was developed. 3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) were obtained for the first time. Some properties of the synthesized compounds were studied. These compounds can be of interest as new NO and HNO donors in living organisms.

  开发了一种合成 1-烷氧基-3-甲基-1-三氮烯 2-氧化物及其与碱金属盐的方法。3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 首次获得。研究了合成化合物的一些性质。这些化合物可以作为生物体中新的 NO 和 HNO 供体而受到关注。
• Synthesis of N-β-haloethyl derivatives of bis(oxytriazene oxides) bearing the NCH2O fragment
  作者：P. B. Gordeev、G. A. Smirnov、S. V. Nikitin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-018-2041-7

  日期：2018.1

  Synthetic procedures towards 3-monosubstituted functional derivatives of 1-alkoxy-1-triazene 2-oxides were elaborated. Alkylation of the synthesized compounds with chloromethoxy derivatives of 3,3-bis(2-haloethyl)-1-hydroxy-1-triazene 2-oxides gave (2-chloro/ bromoethyl) derivatives of 1,2,3,6,7,8-hexaaza-5-oxa-3-alkoxyocta-1,6-diene 2,7-dioxides. 2-Iodoethyl-1,2,3,6,7,8-hexaaza-5-oxa-3-alkoxyocta-1,6-diene 2,7-dioxides were first synthesized by the reaction of the corresponding bromoethyl derivatives with NaI.

  详细阐述了 1-烷氧基-1-三嗪 2-氧化物的 3-单取代功能衍生物的合成过程。将合成的化合物与 3,3-双（2-卤乙基）-1-羟基-1-三嗪 2-氧化物的氯甲氧基衍生物烷基化，得到了 1,2,3,6,7,8-六氮杂-5-氧杂-3-烷氧基辛-1,6-二烯 2,7-二氧化物的（2-氯/溴乙基）衍生物。2-Iodoethyl-1,2,3,6,7,8-hexaaza-5-oxa-3-alkoxyocta-1,6-diene 2,7-dioxides 首先是由相应的溴乙基衍生物与 NaI 反应合成的。