3-{6-[(1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)amino]indolin-1-yl}-3-oxopropanoic acid | 229636-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{6-[(1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)amino]indolin-1-yl}-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-[6-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]amino]-2,3-dihydroindol-1-yl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 229636-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₅
• 分子量: 388.423
• InChiKey: CGOJTGKMMRMFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{6-[(1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)amino]indolin-1-yl}-3-oxopropanoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-{3-[6-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-3-oxo-propionylamino}-3-pyridin-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型丙二酰胺衍生物作为αvβ3拮抗剂。3-（3-吲哚-1-基-1-基-3-氧代丙酰基）氨基丙酸的合成和对玻连蛋白与αv beta 3相互作用的评价。

  摘要：

  为了找到新的整联蛋白αvbeta3拮抗剂，我们选择了SC65811及其胍类似物（1）作为先导化合物。SC65811甘氨酸部分的修饰导致了一系列新的丙二酰胺衍生物，这些衍生物表现出alphavbeta3抑制活性。其中，（R，S）-3- [3- [6-（3-苄基脲基）吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基] -3-（吡啶-3-基）丙酸（43a）未显示相对于alphaIIbbeta3，alpha5beta1和alphavbeta5，IC50值仅为3.0 nM的有效活性，而且对alphavbeta3的选择性也很好，IC50值分别为19,000、11,000和14 nM。此外，优化43a导致最有效的alphavbeta3拮抗剂（R，S）-3-（3- [6-[（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基）-3-（喹啉-3-基）丙酸（431），IC50值为0.42 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1420
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(6-aminoindolin-1-yl)-3-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{6-[(1-tert-butoxycarbonyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)amino]indolin-1-yl}-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型丙二酰胺衍生物作为αvβ3拮抗剂。3-（3-吲哚-1-基-1-基-3-氧代丙酰基）氨基丙酸的合成和对玻连蛋白与αv beta 3相互作用的评价。

  摘要：

  为了找到新的整联蛋白αvbeta3拮抗剂，我们选择了SC65811及其胍类似物（1）作为先导化合物。SC65811甘氨酸部分的修饰导致了一系列新的丙二酰胺衍生物，这些衍生物表现出alphavbeta3抑制活性。其中，（R，S）-3- [3- [6-（3-苄基脲基）吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基] -3-（吡啶-3-基）丙酸（43a）未显示相对于alphaIIbbeta3，alpha5beta1和alphavbeta5，IC50值仅为3.0 nM的有效活性，而且对alphavbeta3的选择性也很好，IC50值分别为19,000、11,000和14 nM。此外，优化43a导致最有效的alphavbeta3拮抗剂（R，S）-3-（3- [6-[（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]吲哚-1-基] -3-氧代丙酰基氨基）-3-（喹啉-3-基）丙酸（431），IC50值为0.42 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1420