3-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 3-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₅O₄
• 分子量: 423.351
• InChiKey: RFTANDISPQXVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 更昔洛韦 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到3-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  氟取代和7-烷基化作为三环无环鸟苷和更昔洛韦类似物的生物活性6-芳基衍生物的预期修饰。

  摘要：

  合成了一系列含氟的阿昔洛韦（ACV，1）和更昔洛韦（GCV，2）的三环类似物，并评估了它们对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）的活性以及细胞抑制活性抗HSV-1胸苷激酶（TK）基因转导的人骨肉瘤肿瘤细胞。发现氟取代降低了抗病毒活性，但是大多数新化合物是明显的细胞抑制剂，其效力和选择性类似于亲本ACV和GCV。化合物12、13和16有望作为标记的底物用于HSV TK-配体相互作用的（19）F NMR研究和/或监测表达HSV TK的细胞中其代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.004

文献信息

• Fluorosubstitution and 7-alkylation as prospective modifications of biologically active 6-aryl derivatives of tricyclic acyclovir and ganciclovir analogues
  作者：Tomasz Ostrowski、Bozenna Golankiewicz、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.004

  日期：2005.3

  A series of fluorine containing tricyclic analogues of acyclovir (ACV, 1) and ganciclovir (GCV, 2) were synthesized and evaluated for their activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) and cytostatic activity against HSV-1 thymidine kinase (TK) gene-transduced human osteosarcoma tumour cells. It was found that fluorine substitution reduced the antiviral activity, but most

  合成了一系列含氟的阿昔洛韦（ACV，1）和更昔洛韦（GCV，2）的三环类似物，并评估了它们对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）的活性以及细胞抑制活性抗HSV-1胸苷激酶（TK）基因转导的人骨肉瘤肿瘤细胞。发现氟取代降低了抗病毒活性，但是大多数新化合物是明显的细胞抑制剂，其效力和选择性类似于亲本ACV和GCV。化合物12、13和16有望作为标记的底物用于HSV TK-配体相互作用的（19）F NMR研究和/或监测表达HSV TK的细胞中其代谢产物。