3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propyl methanesulfonate | 433931-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(4-Tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-1-methanesulfonyloxy-propane；3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propyl methanesulfonate
• CAS: 433931-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄SSi
• 分子量: 344.547
• InChiKey: LBQFRYJQIHDBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(4-(3-azidopropyl)phenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Phenolic Oxidative Amidation−Intramolecular Diels−Alder Reaction: An Approach to the Himandrine Core

  摘要：

  An oxidative cyclization of dienic sulfonamides mediated by iodobenzene diacetate in TFA, followed by a tandem intramolecular Die Is Alder reaction, achieves desymmetrization of a "locally symmetrical" dienone with good levels of diastereoselectivity and leads to valuable synthetic intermediates for the himandrine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol1003669
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用甲基格氏试剂的烷基醇的卤化反应

  摘要：

  格氏试剂通常用作碳负离子等价物。在此，我们报告了格氏试剂作为卤化物亲核试剂形成烷基碘和溴化物的例子。我们确定格氏试剂可以将甲磺酸烷基酯转化为卤代烷，也可以用于以醇为原料、通过甲磺酸酯中间体进行的一锅卤化反应。卤化反应被证实是通过具有构型反转的S N 2 途径发生的，并且被证明在多克规模上是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01590

文献信息

• Alpha-substituted thio, -oxo trifluoromethylketones as phospholipase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06492550B2

  公开（公告）日：2002-12-10

  Inhibitors of the cytosolic phospholypase A2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula where X, Z, X1, R1, R2, Ra and Rb are as defined in the specification.

  本发明提供了细胞质磷脂酶A2酶的抑制剂，可用于控制各种炎症性疾病。本发明的抑制剂具有一般公式，其中X、Z、X1、R1、R2、Ra和Rb的定义如规范中所述。