2-[5-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-4-isopropyl-1-(4-pyridylmethyl)imidazol-2-yl]sulfanylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-4-isopropyl-1-(4-pyridylmethyl)imidazol-2-yl]sulfanylacetamide
• 英文别名: 2-[5-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-propan-2-yl-1-(pyridin-4-ylmethyl)imidazol-2-yl]sulfanylacetamide
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄OS
• 分子量: 408.568
• InChiKey: BAMBOSGVSPFJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethyl-benzyl)-5-isopropyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[5-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-4-isopropyl-1-(4-pyridylmethyl)imidazol-2-yl]sulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成新型Capravirine类似物的2-（氨基羰基甲硫基）-1H-咪唑。

  摘要：

  己内酰胺（AG-1549）或S-1153的不同类似物是通过合成2-（5-苄基-4-异丙基-1-甲基-2,3-二氢-1H-咪唑-2-基硫基）乙酰胺（3a）制备的-c），[5-苄基-1-（乙氧基甲基）-4-乙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酸乙酯（10），2- [5-烷基-4-取代的1-（吡啶-4-酰基甲基）-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（12a-f）和2- [5-苄基-1-（苄氧基甲基）-4-异丙基-1H-咪唑-2-基硫基]乙酰胺（14a-1）从它们相应的氨基酸开始，通过一系列反应：Dakin-West反应，水解，与硫氰酸酯衍生物的缩合，与2-碘乙酰胺和氯乙酸乙酯的烷基化，以及与4-吡啶基甲基氯，乙氧基甲基氯和苄氧基甲基氯的偶合。筛选了所有合成的化合物对HIV-1（野生型）的活性，发现其中一些（特别是Capravirine样结构）具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.024