methyl 3-cyclohexyl-2-(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate | 1104194-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyclohexyl-2-(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1104194-74-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: PXNQLEPAYSAAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-azido-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)pentyl methanesulfonate 、 methyl 3-cyclohexyl-2-(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 以80%的产率得到methyl 2-(2-{[(2R)-5-azido-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)pentyl]oxy}-3-formylphenyl)-3-cyclohexyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AND 7-AMINOALKYL-SUBSTITUTED BENZOXAZOCINES FOR TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS BENZOXAZOCINES SUBSTITUÉS 7-AMINOALKYLE MACROCYCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1选自氢、羟基、氟或C1-4烷氧基，或者R1与R3连接形成一个含有一个N或O原子的4、5或6元脂环；R2选自环戊基或环己基，可以选择地被氟取代；R3为氢或与上述定义的R1连接；R4为氢，一个C1-4烷基，可以选择地被NR8R9基团取代，其中R8和R9分别为氢或C1-4烷基，或者R4与R6连接形成(CH2)mNR10SO2N基团，其中m为2或3的整数，R10为C1-4烷基；R5为氢或C1-4烷基；R6为羟基或与上述定义的R4连接；R7为氢或含有一个或两个来自O、N或S的杂原子的4-7环原子的脂环，或者为S(O)、S(O)2、NH或NC1-4烷基基团，可以选择地被氟取代，或者R7为含有1至4个来自N、O和S的杂原子的5-10元杂芳环系统，该环可以选择地被一个或两个卤原子或C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；Y为单键或CH2基团；当R4与R6连接且m为3时，Y为单键；当R4与R6连接且m为2时，Y为CH2基团；n为0到4的整数，但当R1为氢时，n不为零；或其药学上可接受的盐，包含它的药物制剂以及其在医学上的应用，特别是用于治疗丙型肝炎（HCV）感染。丙型肝炎（HCV）是病毒感染的原因。还公开了制备化合物(I)的方法。

  公开号：

  WO2010082050A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2-(3-formyl-2-methoxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 3-cyclohexyl-2-(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AND 7-AMINOALKYL-SUBSTITUTED BENZOXAZOCINES FOR TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS BENZOXAZOCINES SUBSTITUÉS 7-AMINOALKYLE MACROCYCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1选自氢、羟基、氟或C1-4烷氧基，或者R1与R3连接形成一个含有一个N或O原子的4、5或6元脂环；R2选自环戊基或环己基，可以选择地被氟取代；R3为氢或与上述定义的R1连接；R4为氢，一个C1-4烷基，可以选择地被NR8R9基团取代，其中R8和R9分别为氢或C1-4烷基，或者R4与R6连接形成(CH2)mNR10SO2N基团，其中m为2或3的整数，R10为C1-4烷基；R5为氢或C1-4烷基；R6为羟基或与上述定义的R4连接；R7为氢或含有一个或两个来自O、N或S的杂原子的4-7环原子的脂环，或者为S(O)、S(O)2、NH或NC1-4烷基基团，可以选择地被氟取代，或者R7为含有1至4个来自N、O和S的杂原子的5-10元杂芳环系统，该环可以选择地被一个或两个卤原子或C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；Y为单键或CH2基团；当R4与R6连接且m为3时，Y为单键；当R4与R6连接且m为2时，Y为CH2基团；n为0到4的整数，但当R1为氢时，n不为零；或其药学上可接受的盐，包含它的药物制剂以及其在医学上的应用，特别是用于治疗丙型肝炎（HCV）感染。丙型肝炎（HCV）是病毒感染的原因。还公开了制备化合物(I)的方法。

  公开号：

  WO2010082050A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS D'HÉPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009010783A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R7, R9, B, F, M, Q, W, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such 5 macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物的化学式(I)，其中R7、R9、B、F、M、Q、W、Y和Z的定义如下，这些化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这些5种宏环化合物的方法，用于治疗或预防HCV感染。
• Therapeutic compounds
  申请人：Conte Immacolata

  公开号：US20090048239A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R 7 , A, Ar, B, D, F, M, Q 1 , Q 2 , W, X, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物(I)的公式，其中R7、A、Ar、B、D、F、M、Q1、Q2、W、X、Y和Z在此定义，可用作病毒蛋白酶的抑制剂，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。同时提供了合成和使用这种宏环化合物治疗或预防HCV感染的方法。
• Polymer coating for medical devices
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1764118A2

  公开（公告）日：2007-03-21

  The present invention relates to a coating for a medical device having a body fluid-contacting surface for contacting blood or other body fluids, the coating comprising: a silane derivative layer covalently bonded to the body fluid-contacting surface of the medical device, said silane derivative layer containing hydroxyl or amino functional groups; a lactone polymer layer polymerized on the hydroxyl or amino functional groups of the silane derivative layer through in-situ ring opening graft polymerization of lactone monomers, said polymerization initiated by said hydroxyl or amino functional groups of the silane derivative layer; at least one polyester polymer layer comprising one or more biologically active agents deposited on the lactone polymer layer, wherein at least the first layer of the at least one polyester polymer layer is chemically compatible with the lactone polymer layer to allow for entanglement of the polyester polymer chains with the lactone polymer chains; and optionally at least one polymer layer deposited on said at least one polyester polymer layer forming a skin or barrier layer.

  本发明涉及一种用于医疗设备的涂层，该医疗设备具有用于接触血液或其他体液的体液接触表面，该涂层包括 共价键合到医疗设备体液接触表面的硅烷衍生物层，所述硅烷衍生物层含有羟基或氨基官能团； 通过内酯单体原位开环接枝聚合在硅烷衍生物层的羟基或氨基官能团上聚合的内酯聚合物层，所述聚合由硅烷衍生物层的所述羟基或氨基官能团引发； 至少一个聚酯聚合物层，包含沉积在内酯聚合物层上的一种或多种生物活性剂，其中至少一个聚酯聚合物层的至少第一层与内酯聚合物层化学相容，以允许聚酯聚合物链与内酯聚合物链缠结；以及 可选择在所述至少一层聚酯聚合物层上沉积至少一层聚合物层，形成表皮层或阻隔层。
• POLYMER COATING FOR MEDICAL DEVICES
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1492581A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS
  申请人：Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A.

  公开号：EP2178885A1

  公开（公告）日：2010-04-28