(R)-2-Cyclopentylmethyl-N-{(S)-2,2-dimethyl-1-[4-(4-methyl-benzylamino)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-3-(formyl-hydroxy-amino)-propionamide | 1091682-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-2-Cyclopentylmethyl-N-{(S)-2,2-dimethyl-1-[4-(4-methyl-benzylamino)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-3-(formyl-hydroxy-amino)-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-(cyclopentylmethyl)-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[4-[(4-methylphenyl)methylamino]piperidin-1-yl]-1-oxobutan-2-yl]-3-[formyl(hydroxy)amino]propanamide
• CAS: 1091682-11-9
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₄
• 分子量: 514.709
• InChiKey: OKUXYTGNPLGFOF-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-dimethyl-butyryl)-piperidin-4-yl]-(4-methyl-benzyl)-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-Cyclopentylmethyl-N-{(S)-2,2-dimethyl-1-[4-(4-methyl-benzylamino)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-3-(formyl-hydroxy-amino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新的氨基哌啶衍生物对革兰氏阳性细菌的抗菌活性的鉴定。

  摘要：

  我们以前曾报道过酰氨基哌啶衍生物作为一种新型肽去甲酰基化酶（PDF）抑制剂，并评估了其对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，但是不良的药代动力学特性导致体内小鼠模型的功效低下。为了克服这些弱点，我们新合成了具有显着抗菌特性和口服生物利用度的氨基哌啶衍生物，并且还确定了它们对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA），耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐青霉素的肺炎链球菌的体内功效（PRSP）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.086

文献信息

• A NEW PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR COMPOUND AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：KANG Jae Hoon

  公开号：US20100168421A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。该发明还涉及其药用盐，其制备方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• WO2008/150089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] A NEW PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR COMPOUND AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE ET SON PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2008150089A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés antibactériens présentant une puissante activité antibactérienne, qui sont utilisés comme inhibiteurs de la peptide déformylase. L'invention concerne en outre des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, leurs procédés de préparation, et des compositions pharmaceutiques les contenant comme principe actif.
• Identification of novel aminopiperidine derivatives for antibacterial activity against Gram-positive bacteria
  作者：Hee-Yeol Lee、Kyung-Mi An、Juyoung Jung、Je-Min Koo、Jeong-Geun Kim、Jong-Min Yoon、Myong-Jae Lee、HyeonSoo Jang、Hong-Sub Lee、Soobong Park、Jae-Hoon Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.086

  日期：2016.7

  inhibitor and evaluated its antibacterial activity against Gram-positive bacteria, but poor pharmacokinetic profiles have resulted in low efficacy in in vivo mouse models. In order to overcome these weaknesses, we newly synthesized aminopiperidine derivatives with remarkable antimicrobial properties and oral bioavailability, and also identified their in vivo efficacy against methicillin-resistant Staphylococcus

  我们以前曾报道过酰氨基哌啶衍生物作为一种新型肽去甲酰基化酶（PDF）抑制剂，并评估了其对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，但是不良的药代动力学特性导致体内小鼠模型的功效低下。为了克服这些弱点，我们新合成了具有显着抗菌特性和口服生物利用度的氨基哌啶衍生物，并且还确定了它们对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA），耐万古霉素肠球菌（VRE）和耐青霉素的肺炎链球菌的体内功效（PRSP）。