7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxybut-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 97519-39-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxybut-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 97519-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₆S₂
• 分子量: 410.4
• InChiKey: UNJFKXSSGBWRBZ-BHQIHCQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  966℃
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于水溶液。也溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢替安在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出，头孢菌素可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢替安对于哺乳母亲是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that ceftibuten produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Ceftibuten is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

根据上述文档的内容，我可以总结并回答关于头孢布烯的相关问题。以下是一些关键信息点：

1. 适应症：

   • 用于治疗由敏感细菌引起的泌尿系统感染、呼吸道感染及妇科疾病等。

2. 药理作用与机制：

   • 头孢布烯是一种第三代头孢菌素类抗生素，通过抑制细菌细胞壁合成达到杀菌效果。

3. 生产方法：

   • 详细描述了从化合物I出发，经过甲酸二苯甲酯、Wittig反应、水解得到中间体IV，然后与V进行合成得到头孢布烯的过程。特别强调了E/Z异构体在后期通过结晶过程得以分离。

4. 药代动力学及使用：

   • 可以口服或注射给药。

5. 不良反应：

   • 恶心、呕吐、腹泻等胃肠道不适。
   • 过敏反应，如皮疹、荨麻疹。
   • 极少数情况下可能出现肝肾功能异常、二重感染及大脑兴奋和惊厥等。

6. 注意事项与禁忌症：

   • 对其他头孢菌素或青霉素类药物过敏者禁用。
   • 孕妇、哺乳期妇女以及有胃肠道疾病史的患者需谨慎使用，并定期监测肝肾功能。

7. 药物相互作用：

   • 与其他某些抗生素（如氨基糖苷类）合用可能增加肾脏毒性，应避免与利尿剂等潜在肾毒性的药物联合使用。

8. 注意事项：

   • 使用过程中应注意观察患者的血象变化及凝血功能。

以上信息概括了头孢布烯的基本用途、生产方法以及在临床应用中需要注意的事项。

文献信息

• US20140274999A1
  申请人：——

  公开号：US20140274999A1

  公开（公告）日：2014-09-18