Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl ester | 118735-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118735-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 427.637
• InChiKey: LERSZZOZVUVCHY-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-4-vinyl-2-azetidinone]
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，硫霉素中间体，从(S)-乳酸乙酯的合成

  摘要：

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.445
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，硫霉素中间体，从(S)-乳酸乙酯的合成

  摘要：

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.445

文献信息

• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-(<i>t</i>-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, the Thienamycin Intermediate, from (<i>S</i>)-Ethyl Lactate
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1987.445

  日期：1987.3.5

  The title thienamycin intermediate was efficiently synthesized from (S)-ethyl lactate (3) by subjecting (3S,4S)-3-acetyl-4-[(S)-1-benzyloxyethyl]-2-azet idi none readily obtainable from 3, to sequential reactions in which base catalyzed elimination and regioselective hydroboration were employed as the key processes.

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。