(R)-3-Benzylsulfanyl-2-{(R)-3-benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionic acid | 158395-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzylsulfanyl-2-{(R)-3-benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: hydrocinnamoyl-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OH；(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 158395-14-3
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₅S₃
• 分子量: 772.066
• InChiKey: DVSIAOCMPIYJGH-BJKOEGOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzylsulfanyl-2-{(R)-3-benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-((R)-3-mercapto-2-{(R)-3-mercapto-2-[(R)-3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionylamino)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor

  摘要：

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。

  DOI：

  10.1021/jo00096a012
• 作为产物：
  描述：

  hydrocinnamoyl-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-aMeCys(Bn)-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-3-Benzylsulfanyl-2-{(R)-3-benzylsulfanyl-2-[(R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor

  摘要：

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。

  DOI：

  10.1021/jo00096a012

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Thiangazole, a Naturally-Occurring HIV-1 Inhibitor
  作者：Rodney L. Parsons、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00096a012

  日期：1994.8

  (-)-Thiangazole (1), a naturally-occurring inhibitor of HIV-1, has been prepared by total synthesis.

  (-)-硫唑烷（1），一种天然的HIV-1抑制剂，已通过全合成方法制备成功。