(3E,5E)-6-chlorohexa-3,5-dien-1-ol | 194095-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3E,5E)-6-chlorohexa-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: 6-chlorohexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 194095-68-6
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: MGPKHWVBTUCRDS-NRNIAZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-chlorohexa-3,5-dien-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(8-chloroocta-5,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(6-chlorohexa-3,5-dienyloxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3E,5E)-6-chlorohexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313

文献信息

• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• Stereocontrolled synthesis of (E,E,E)-chlorotrienes: Efficient intermediates for the construction of all E conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01156-8

  日期：1997.7

  Stereoselective reduction of conjugated homopropargylic alcohols 1 followed by an elimination reaction, allows an efficient approach to stereodefined (E,E,E)-chlorotrienes. The interest of these chlorotrienes was illustrated by a stereocontrolled synthesis of navenone B and allE conjugated polyenes (trienes, tetraenes and hexaenes).

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。
• Optical Rotation Computation, Total Synthesis, and Stereochemistry Assignment of the Marine Natural Product Pitiamide A
  作者：Seth Ribe、Rama K. Kondru、David N. Beratan、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja9945313

  日期：2000.5.1

  computations and total synthesis to assign the absolute configuration of a new natural product. The expected specific rotations of the (7S,10R)- and (7R,10R)-isomers of pitiamide A in a CHCl3 solvent continuum model were determined as +8 and −39, respectively, by CADPAC calculations of the electric-dipole−magnetic-dipole polarizability tensor. Total syntheses of these two stereoisomers of the marine metabolite

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。