benzyl (-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1447017-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-4)]Qui3Me(b1-2)[Bn(-3)[Bn(-4)]Qui(b1-4)][Bn(-3)]Xyl(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Qui(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1447017-58-4
• 化学式: C₈₀H₈₆O₁₉
• 分子量: 1351.55
• InChiKey: SUXCWPJOAVMUNQ-BMLMAEKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,3S,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到benzyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到benzyl (-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-[(2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)]-(3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186