(4R,5S,6R)-5-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(β-D-glucosyl)]oxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(β-D-glucosyl)]oxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: β-1,4-cellobiosyloxazine；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxazinan-5-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₁₄
• 分子量: 473.431
• InChiKey: KEHCQZPQJOMRDX-ZLRHZLIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-acetoxy-6-acetoxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-5-[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)]oxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(4R,5S,6R)-5-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(β-D-glucosyl)]oxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Glycosynthases: Cello-Oligomers of Isofagomine and a Tetrahydrooxazine as Cellulase Inhibitors

  摘要：

  在有α-D-吡喃葡萄糖基氟化物作为葡萄糖基供体的情况下，异法哥明和一种类似碳水化合物的四氢恶嗪，作为它们的 N-苄氧羰基衍生物，被糖化酶分解。在每种情况下，去除保护基团后，都能得到 1,4-β-连接的二元、三元和四元 "糖 "的混合物。对这些新型寡糖衍生物进行了测试，以确定它们是否能抑制来自纤维单胞菌（Cellulomonasfimi）的内生聚糖酶 Cex。随着D-葡萄糖残基的增加，亲和力也逐渐增加，这与该酶已知的底物特异性是一致的。

  DOI：

  10.1071/ch02165