5,6-dicyano-1-methyl-2,3-dihydroindole | 501926-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dicyano-1-methyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-Methyl-2,3-dihydroindole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 501926-42-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: JEGZKVHUFLWIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyano-1-methyl-2,3-dihydroindole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-甲基吲哚-5,6-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪与二氢杂环的多米诺反应：合成和机理特征。

  摘要：

  发现标题哒嗪1与2,3-二氢呋喃（2）和3,4-二氢-2H-吡喃（9）反应，通过中间体4和10得到四环骨架5-8和邻苯二甲腈12，分别。对于1与吡咯啉14的反应，确定了更复杂的机理，其在合适的条件下提供了作为主要产物的双环衍生物19。据报道该物种选择性地进入5，6-二氰基吲哚22和23。

  DOI：

  10.1021/jo026761x
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS)-3,4-dicyano-7-methyl-2-methylthio-7-azabicyclo[4.3.0]nona-3,5-diene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5,6-dicyano-1-methyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪与二氢杂环的多米诺反应：合成和机理特征。

  摘要：

  发现标题哒嗪1与2,3-二氢呋喃（2）和3,4-二氢-2H-吡喃（9）反应，通过中间体4和10得到四环骨架5-8和邻苯二甲腈12，分别。对于1与吡咯啉14的反应，确定了更复杂的机理，其在合适的条件下提供了作为主要产物的双环衍生物19。据报道该物种选择性地进入5，6-二氰基吲哚22和23。

  DOI：

  10.1021/jo026761x

文献信息

• Domino Reactions of 4,5-Dicyanopyridazine with Dihydroheterocycles:  Synthetic and Mechanistic Features
  作者：Donatella Giomi、Marco Cecchi

  DOI：10.1021/jo026761x

  日期：2003.4.1

  4-dihydro-2H-pyran (9) to give the tetracyclic skeletons 5-8 and the phthalonitrile 12 through the intermediates 4 and 10, respectively. A more complex mechanism was ascertained for the reaction of 1 with the pyrroline 14 which, under suitable conditions, afforded the bicyclic derivative 19 as the predominant product; selective elaborations of this species into the 5,6-dicyanoindoles 22 and 23 are reported.

  发现标题哒嗪1与2,3-二氢呋喃（2）和3,4-二氢-2H-吡喃（9）反应，通过中间体4和10得到四环骨架5-8和邻苯二甲腈12，分别。对于1与吡咯啉14的反应，确定了更复杂的机理，其在合适的条件下提供了作为主要产物的双环衍生物19。据报道该物种选择性地进入5，6-二氰基吲哚22和23。