2'-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-2-amine | 945927-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-2-amine
• 英文别名: 2-[2-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline；2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 945927-78-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: IYFIXZMTHGBGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-2-amine 在 indium 、 sodium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)benzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-2'-硝基联芳基的碱催化缩合反应，可以合成多种3,4-稠合的cinnolines。

  摘要：

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。

  DOI：

  10.1039/b618318b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯硼酸盐酸盐 、 4-溴-3-硝基三氟甲苯 在 四(三苯基膦)钯 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2'-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-2'-硝基联芳基的碱催化缩合反应，可以合成多种3,4-稠合的cinnolines。

  摘要：

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。

  DOI：

  10.1039/b618318b

文献信息

• A versatile synthesis of diverse 3,4-fused cinnolines via the base-catalysed condensation of 2-amino-2′-nitrobiaryls
  作者：Åsa Slevin、Tobias Koolmeister、Martin Scobie

  DOI：10.1039/b618318b

  日期：——

  Benzo[c]cinnolines, thieno[3,2-c]cinnolines, pyrido[3,2-c]cinnolines and the previously undescribed quinoxalino[6,7-c]cinnoline ring system are conveniently prepared by a short synthetic route comprised of Suzuki coupling, base-catalysed cyclisation and deoxygenation. The use of tandem borylation-Suzuki coupling further extends the scope of this process to include highly substituted benzo[c]cinnolines

  苯并[c] cinnolines，噻吩并[3,2-c] cinnolines，吡啶基[3,2-c] cinnolines和先前未描述的喹喔啉[6,7-c] cinnoline环系可通过短合成路线方便地制备，包括铃木偶联，碱催化的环化和脱氧。串联硼酸化-Suzuki偶联的使用进一步扩展了该方法的范围，以包括高度取代的苯并[c]肉桂酚。