4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester | 151194-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
• 英文别名: p-Hpea-eda；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
• CAS: 151194-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VPOVFCBNUOUZGG-VVHNFQOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester 在 Chiralcel AS-3 column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的油橄榄全合成

  摘要：

  Oleocanthal 是从特级初榨橄榄油中分离出的酚类成分的微量成分之一，是 COX 酶的有效抑制剂，具有与 NSAID 布洛芬相似的效力。此外，它能够改变具有神经毒性的 Aβ-淀粉样蛋白寡聚体 (ADDL) 的结构并改变变形的微管相关 tau 蛋白的结构，从而抑制神经原纤维缠结的形成。因此，它可能具有治疗神经退行性疾病的潜在治疗用途。在本文中，我们描述了从易于获得的起始材料中仅通过 8 个步骤（总产率为 9%）全合成 (±)-oleocanthal。此外，在 HPLC 手性柱上拆分外消旋混合物可在用于生物学研究的单个操作中提供两种油橄榄的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300324
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-cis-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.25h， 生成 4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoic acid 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简洁高效的油橄榄全合成

  摘要：

  Oleocanthal 是从特级初榨橄榄油中分离出的酚类成分的微量成分之一，是 COX 酶的有效抑制剂，具有与 NSAID 布洛芬相似的效力。此外，它能够改变具有神经毒性的 Aβ-淀粉样蛋白寡聚体 (ADDL) 的结构并改变变形的微管相关 tau 蛋白的结构，从而抑制神经原纤维缠结的形成。因此，它可能具有治疗神经退行性疾病的潜在治疗用途。在本文中，我们描述了从易于获得的起始材料中仅通过 8 个步骤（总产率为 9%）全合成 (±)-oleocanthal。此外，在 HPLC 手性柱上拆分外消旋混合物可在用于生物学研究的单个操作中提供两种油橄榄的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300324

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OLÉOCANTHAL, D'OLÉACEINE ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：NATIONAL AND KAPODISTRIAN UNIV OF ATHENS

  公开号：WO2021121925A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A process for the production of a compound according to Formula (I), such as oleocanthal or oleacein, starting from oleuropein. The process provides the dialdehyde core of oleocanthal, oleacein and their analogues having the required stereochemistry. Furthermore, the process can be used for the production of a large number of structurally diverse products by varying the structure of the alcohol moiety in the esterification step.

  根据公式(I)，从欧洲橄榄叶苷开始生产化合物的方法，例如欧力坎醇或欧力酮。该方法提供了欧力坎醇、欧力酮及其类似物所需立体化学结构的二醛核心。此外，通过在酯化步骤中改变醇基的结构，该方法可用于生产大量结构多样的产物。
• Method and system to reduce porosity in composite structures
  申请人：The Boeing Company

  公开号：EP2703429A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  In an embodiment of the disclosure, there is provided a method to reduce porosity in a composite structure. The method adds an additive to a resin material to form an additive-resin mixture. The method combines the additive-resin mixture with reinforcement fibers to form a composite prepreg material, and in turn, a composite structure. The method heat cures the composite structure in a heating apparatus under a vacuum device at the resin cure temperature, heats the composite structure to an increased temperature above the additive phase transition temperature, and maintains the increased temperature for a time period sufficient. The method reduces the increased temperature back down to the resin cure temperature to allow the additive gas to undergo a phase transition to a condense phase, resulting in a substantially reduced vacuum pressure, resulting in a reduction in a porosity of the composite structure.

  在本公开的一个实施方案中，提供了一种减少复合材料结构中孔隙率的方法。该方法将添加剂添加到树脂材料中，形成添加剂-树脂混合物。该方法将添加剂-树脂混合物与增强纤维相结合，形成复合预浸料，进而形成复合结构。该方法在真空设备下的加热装置中，在树脂固化温度下对复合结构进行热固化，将复合结构加热到高于添加剂相变温度的升高温度，并在足够长的时间内保持该升高温度。该方法将升高的温度降至树脂固化温度，使添加剂气体发生相变，进入凝结相，从而使真空压力大大降低，导致复合材料结构的孔隙率降低。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OLEOCANTHAL, OLEACEIN AND THEIR ANALOGUES
  申请人：National and Kapodistrian University of Athens

  公开号：EP3838885A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  A process for the production of a compound according to Formula (I), such as oleocanthal or oleacein, starting from oleuropein. The process provides the dialdehyde core of oleocanthal, oleacein and their analogues having the required stereochemistry. Furthermore, the process can be used for the production of a large number of structurally diverse products by varying the structure of the alcohol moiety in the esterification step.

  一种以油黄素为原料生产符合式 (I) 的化合物（如油黄醛或油菜素）的工艺。该工艺可提供具有所需立体化学结构的油菜醛、油菜素及其类似物的二醛核心。此外，通过改变酯化步骤中醇分子的结构，该工艺还可用于生产大量结构不同的产品。
• Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.145

  日期：2009.6

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Compounds and derivatives for the treatment of medical conditions by modulating hormone-sensitive lipase activity
  申请人：Sauniere Jean-Frederic

  公开号：US20070299129A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention discloses compounds that are inhibitors of hormone-sensitive lipase. The present invention also discloses the use of the compounds and derivatives to inhibit hormone-sensitive lipase, various pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treatment using these compounds and compositions.