(+)-oleocanthal | 864668-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-oleocanthal
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (E,3R)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
• CAS: 864668-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VPOVFCBNUOUZGG-LZHSFKQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (+)-oleocanthal
  参考文献：
  名称：

  （-）-oleocanthal的绝对构型的合成和分配：一种来自天然初榨橄榄油的有效，天然存在的非甾体类抗炎和抗氧化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol052106a

文献信息

• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• A Concise and Efficient Total Synthesis of Oleocanthal
  作者：Matteo Valli、Elena Giulia Peviani、Alessio Porta、Alessandro D'Alfonso、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.201300324

  日期：2013.7

  therapeutic use for the treatment of neurodegenerative diseases. In this paper we describe the total synthesis of (±)-oleocanthal in just 8 steps (9 % overall yield) from easily available starting materials. Moreover, resolution of the racemic mixture on an HPLC chiral column provided both enantiomers of oleocanthal in a single operation for biological studies.

  Oleocanthal 是从特级初榨橄榄油中分离出的酚类成分的微量成分之一，是 COX 酶的有效抑制剂，具有与 NSAID 布洛芬相似的效力。此外，它能够改变具有神经毒性的 Aβ-淀粉样蛋白寡聚体 (ADDL) 的结构并改变变形的微管相关 tau 蛋白的结构，从而抑制神经原纤维缠结的形成。因此，它可能具有治疗神经退行性疾病的潜在治疗用途。在本文中，我们描述了从易于获得的起始材料中仅通过 8 个步骤（总产率为 9%）全合成 (±)-oleocanthal。此外，在 HPLC 手性柱上拆分外消旋混合物可在用于生物学研究的单个操作中提供两种油橄榄的对映异构体。
• Oleocanthal for treating pain
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP2583676A1

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides methods of synthesizing the purified enantiomers of oleocanthal. The invention further provides oleocanthals in various formulations for use in a method of treating pain.

  本发明提供了合成纯化的油黄质对映体的方法。本发明进一步提供了用于治疗疼痛方法的各种配方中的油黄质。
• Syntheses of (−)-Oleocanthal, a Natural NSAID Found in Extra Virgin Olive Oil, the (−)-Deacetoxy-Oleuropein Aglycone, and Related Analogues
  作者：Amos B. Smith、Jeffrey B. Sperry、Qiang Han

  DOI：10.1021/jo071146k

  日期：2007.8.31

  Phenolic compounds extracted from extra virgin olive oil have attracted considerable recent attention. One of the components, (-)-oleocanthal (1), an inhibitor of the COX-1 and COX-2 enzymes, possesses similar potency as the NSAID ibuprofen. In this, a full account, we disclose the first- and now second-generation syntheses of both enantiomers of the oleocanthals, as well as the first synthesis of the closely related (-)-deacetoxy-oleuropein aglycone and a series of related analogues for structure activity studies. To demonstrate the utility of the second-generation synthesis, multigram quantities of (-)-oleocanthal were prepared in 10 steps (14% overall yield) from commercially available D-lyxose.
• Use of the Irritating Principal Oleocanthal in Olive Oil, as Well as Structurally and Functionally Similar Compounds
  申请人：Monell Chemical Senses Center

  公开号：US20180162800A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention provides methods of synthesizing the purified enantiomers of oleocanthal. The invention further provides methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.