3-(2-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile | 1256844-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Benzoylpyrrol-1-yl)propanenitrile；3-(2-benzoylpyrrol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 1256844-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: GNXCXNKMDVRJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2-氰乙基吡咯 、 苯甲酰氯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-(2-benzoyl-1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）用作亲核催化剂的Friedel-Crafts吡咯和吲哚酰化反应

  摘要：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol1025348

文献信息

• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。