Boc-Ala-Glu(OMe)-OMe | 194534-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Glu(OMe)-OMe
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 194534-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 346.381
• InChiKey: TXQCJLSALIOOKC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Glu(OMe)-OMe 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 丙氨酸谷氨酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗分枝杆菌剂的新型 N-(purin-6-yl) 二肽合成中的立体化学方面

  摘要：

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑

  DOI：

  10.1007/s00726-021-02958-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 4-硝基苯酯 在 palladium oxide on charcoal barium dihydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Boc-Ala-Glu(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  含 Asn/Gln 的肽中伯酰胺基团的水解

  摘要：

  肽 Boc-Ala-Asn/Gln-OH 和 Boc-Asn/Gln-Ala-OH 用氢氧化钡皂化成相应的含 Asp/Glu 的肽。在皂化条件下，Boc-Asn-Ala-OH额外得到Boc-Asp-OH、异肽Boc-Asp(Ala)-OH和Boc-NHSuc>Ala-OH，其中第三个是这些转化的关键中间体. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 在用重氮甲烷或三乙胺处理下经历了类似的转化。氢氧化钡皂化伴随着 N 端氨基酸残基的高度差向异构化，而 Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 重氮甲烷处理的产物具有低度差向异构化。

  DOI：

  10.1007/bf02758662

文献信息

• Baltina; Ryzhova; Vasil'eva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 12, p. 810 - 814
  作者：Baltina、Ryzhova、Vasil'eva、Tolstikov、Sakhautdinova、Lazareva、Kondratenko

  DOI：——

  日期：——
• The hydrolysis of primary amide groups in Asn/Gln-containing peptides
  作者：V. V. Onoprienko、E. A. Yelin、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02758662

  日期：2000.6

  Peptides Boc-Ala-Asn/Gln-OH and Boc-Asn/Gln-Ala-OH were saponified with barium hydroxide to corresponding Asp/Glu-containing peptides. Under the conditions of saponification, Boc-Asn-Ala-OH additionally afforded Boc-Asp-OH, isopeptide Boc-Asp(Ala)-OH, and Boc-NHSuc>Ala-OH, with the third being the key intermediate in these transformations. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe underwent similar transformations under

  肽 Boc-Ala-Asn/Gln-OH 和 Boc-Asn/Gln-Ala-OH 用氢氧化钡皂化成相应的含 Asp/Glu 的肽。在皂化条件下，Boc-Asn-Ala-OH额外得到Boc-Asp-OH、异肽Boc-Asp(Ala)-OH和Boc-NHSuc>Ala-OH，其中第三个是这些转化的关键中间体. Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 在用重氮甲烷或三乙胺处理下经历了类似的转化。氢氧化钡皂化伴随着 N 端氨基酸残基的高度差向异构化，而 Boc-Asp(OMe)-Ala-OMe 重氮甲烷处理的产物具有低度差向异构化。
• Stereochemical aspects in the synthesis of novel N-(purin-6-yl)dipeptides as potential antimycobacterial agents
  作者：Vera V. Musiyak、Irina A. Nizova、Evgeny N. Chulakov、Liliya Sh. Sadretdinova、Andrey A. Tumashov、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1007/s00726-021-02958-0

  日期：2021.3

  The synthesis of purine conjugates with natural amino acids is one of the promising directions in search for novel therapeutic agents, including antimycobacterial agents. The purpose of this study was to synthesize N-(purin-6-yl)dipeptides containing the terminal fragment of (S)-glutamic acid. To obtain the target compounds, two synthetic routes were tested. The first of them is based on coupling of

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑