(2S,4R)-2-amino-4-pentylpentanedioic acid | 284024-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-amino-4-pentylpentanedioic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-pentylglutamic acid
• CAS: 284024-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: BKBDKDBPUAZQBT-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,4R)-2-amino-4-pentylpentanedioic acid 在 水 、 氯化亚砜 作用下， 反应 68.0h， 以64%的产率得到ethyl (2S,4R)-4-pentylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的谷氨酸类似物的化学酶法合成及其在人谷氨酸转运蛋白亚型1-3上的药理学表征。

  摘要：

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，

  DOI：

  10.1021/jm050597z
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-ethylidene-4-pentylglutarate 在 sodium hydroxide ruthenium(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 aspartate aminotransferase 、 cysteine sulfinic acid 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-2-amino-4-pentylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的谷氨酸类似物的化学酶法合成及其在人谷氨酸转运蛋白亚型1-3上的药理学表征。

  摘要：

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，

  DOI：

  10.1021/jm050597z

文献信息

• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Series of 4-Substituted Glutamate Analogues and Pharmacological Characterization at Human Glutamate Transporters Subtypes 1−3
  作者：Sebastien Alaux、Mie Kusk、Emanuelle Sagot、Jean Bolte、Anders A. Jensen、Hans Bräuner-Osborne、Thierry Gefflaut、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm050597z

  日期：2005.12.1

  4-syn-4-alkylglutamic acid analogues (1a-i) were synthesized in high yield and high enantiomeric excess (>99% ee) from their corresponding 4-substituted ketoglutaric acids (2a-i), using the enzyme aspartate aminotransferase (AAT) from pig heart or E. coli. The synthesized compounds were evaluated as potential ligands for the glutamate transporters EAAT1, EAAT2, and EAAT3 (excitatory amino acid transporter, subtypes

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，