4,6-dimethoxy-1-(4-nitrostyryl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 324076-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1-(4-nitrostyryl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-isoquinoline
• CAS: 324076-75-7
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 406.361
• InChiKey: YULAUCHUKLCWEJ-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-1-(4-nitrostyryl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-1-(4-nitrostyryl)-4-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]-4-nitrocinnamic amide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到4,6-dimethoxy-1-(4-nitrostyryl)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5

文献信息

• Synthesis of 4-(trifluoromethyl)isoquinolines. Influence of trifluoromethyl group on the Pictet–Gams ring closure reaction
  作者：László Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00836-5

  日期：2001.10

  the synthesis of 2-oxazolines by conducting the Pictet–Gams sequence with N-acyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)arylethylamines. The operation of these two pathways is explained by the influence of the trifluoromethyl group.

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。