3-morpholin-4-yl-3,N-diphenyl-thiopropionamide | 396134-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-3,N-diphenyl-thiopropionamide
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-N,3-diphenylpropanethioamide
• CAS: 396134-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂OS
• 分子量: 326.462
• InChiKey: AIPFZPZRFLMXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholin-4-yl-3,N-diphenyl-thiopropionamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到β-Morpholino-hydrozimtsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  与结构相关的硫代酰胺和酰胺的 NH 化学位移的温度系数

  摘要：

  摘要 NH 化学位移温度系数已在一系列 N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺中测量，其中 N⋯N 距离很短但长度不同，以及一些相应的酰胺和一些更简单的酰胺和硫代酰胺。几何图形是通过从头算 DFT 方法计算出来的。根据红外光谱和 ab initio 计算，N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺在大多数情况下显示出强大的分子内 N-H⋯N 氢键。对于具有相当短的 N⋯N 距离的化合物，SC–N–H 部分是非平面的。发现了小至 160° 的二面角。在所有 N-取代的 3-哌啶硫代丙酰胺的非极性溶剂中测得的 NH 化学位移系数比非氢键硫酰胺更负（-8 到 -17 ppb/K）。对于后者在非极性溶剂（如CDCl 3 和甲苯）中的温度系数小至-1 至-4 ppb/K。巨大的负面影响不仅与硫代酰胺基团的非平面性有关，非平面性越明显，温度系数越负，而且还与强氢键合以及受体是氮。对于具有非平面酰胺基团和氮受体的类似酰胺，同样可以看到大的负温度系数。在像

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.01.006
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcinnamamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-morpholin-4-yl-3,N-diphenyl-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  胺的迈克尔加成反应对非手性α，β-不饱和硫酰胺的反应性和非对映选择性

  摘要：

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00849-3

文献信息

• Reactivity and diastereoselectivity of Michael additions of amines to achiral α,β-unsaturated thioamides
  作者：Jacek G Sośnicki、Tadeusz S Jagodziński、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00849-3

  日期：2001.10

  aliphatic amines add to acyclic and cyclic α,β-unsaturated thioamides yielding β-amino-functionalized derivatives. In the case of cyclic acceptors, the formation of both kinetic and thermodynamically controlled products is observed. Tailoring of cis or trans products is thus possible. A mechanism for the addition to cyclic acceptors is proposed and evidence presented to support it. Ease of addition is studied

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。
• Temperature coefficient of NH chemical shifts of thioamides and amides in relation to structure
  作者：Jacek G Sośnicki、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.006

  日期：2004.8

  measured in a large series of N-substituted-3-piperidinethiopropionamides in which the N⋯N distances are short but of varied length, as well as in a couple of the corresponding amides and in some simpler amides and thioamides. Geometries are calculated by means of ab initio DFT methods. The N-substituted-3-piperidinethiopropionamides show in most cases strong intramolecular N–H⋯N hydrogen bonds according

  摘要 NH 化学位移温度系数已在一系列 N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺中测量，其中 N⋯N 距离很短但长度不同，以及一些相应的酰胺和一些更简单的酰胺和硫代酰胺。几何图形是通过从头算 DFT 方法计算出来的。根据红外光谱和 ab initio 计算，N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺在大多数情况下显示出强大的分子内 N-H⋯N 氢键。对于具有相当短的 N⋯N 距离的化合物，SC–N–H 部分是非平面的。发现了小至 160° 的二面角。在所有 N-取代的 3-哌啶硫代丙酰胺的非极性溶剂中测得的 NH 化学位移系数比非氢键硫酰胺更负（-8 到 -17 ppb/K）。对于后者在非极性溶剂（如CDCl 3 和甲苯）中的温度系数小至-1 至-4 ppb/K。巨大的负面影响不仅与硫代酰胺基团的非平面性有关，非平面性越明显，温度系数越负，而且还与强氢键合以及受体是氮。对于具有非平面酰胺基团和氮受体的类似酰胺，同样可以看到大的负温度系数。在像