ethyl 4-(1-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-1-pyrrolecarboxylate | 308368-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-(1-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 308368-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 329.319
• InChiKey: YRXCLWWHNFEJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-1-pyrrolecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl N-{2-[3-(trifluoromethyl)-2-naphthyl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基萘的合成

  摘要：

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00977-7
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 Ethyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到ethyl 4-(1-benzyl-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基萘的合成

  摘要：

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00977-7

文献信息

• A synthesis of trifluoromethyl-substituted naphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01254-5

  日期：2000.9

  Alkyl and aryl Grignard reagents add to 1-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone by 1,4-addition, but benzyl Grignard reagents react in good yield by 1,2-addition. Dehydration of the resulting alcohols affords intermediate dienes, which readily undergo cyclisation to give substituted trifluoromethylnaphthalenes. Addition to other trifluoromethylketones permits access to a range of novel fluorinated naphthalenes and benzenes. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.