N-乙酰基-DL-高半胱氨酸 | 55585-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-DL-高半胱氨酸
• 英文名称: N-acetyl-homocysteine
• 英文别名: N-acetyl-DL-homocysteine；DL-N-acetylhomocysteine；N-Acetyl-DL-methionin；N-acetylhomocysteine；N-Acetylhomocystein；2-acetamido-4-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 55585-92-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01723057
• 分子量: 177.224
• InChiKey: REYLLNRLWCBKCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-DL-高半胱氨酸 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Price; Gilbert; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylcystin 在 agarose-bound tris(2-carboxyethyl)phosphine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-乙酰基-DL-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基硫醇的快速高产N-酰化：N-乙酰谷胱甘肽和N-乙酰同型半胱氨酸及其硫醇pK（a）值。

  摘要：

  本文介绍了使用生化研究中常用的方法快速对水溶液中的氨基硫醇进行N-酰化的方法。谷胱甘肽二硫化物（GSSG）和高半胱氨酸在室温下于0.1 M NaHCO 3水溶液（pH 8.5）中以2.5％的活化酯N-羟基磺基琥珀酰亚胺乙酸酯（一种有效的水溶性乙酰化试剂）进行N乙酰化，产率约为100％。丙酮沉淀后，将二N-乙酰基GSSG进一步纯化并在强阴离子交换（SAX）柱上脱盐。同时纯化Di N-乙酰高半胱氨酸并在C 18柱上脱盐。该ñ乙酰化氨基硫醇是使用凝胶固定的三（2-羧乙基）膦作为还原剂生成的，因此无需进一步纯化。另外，用溶解的二硫苏糖醇进行二硫键交换可得到N-乙酰谷胱甘肽，可在SAX柱上纯化。N-乙酰谷胱甘肽（8.99）和N-乙酰高半胱氨酸（9.66）以及市售N-乙酰半胱氨酸（9.53）和N-乙酰青霉胺（10.21）的pH滴定产生的p K a（SH）值对于生物学研究很重要。版权所有©2013欧洲多肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.2492

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• DNA Methyltransferase inhibitors
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：EP1420021A1

  公开（公告）日：2004-05-19

  A compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, whereinR1, R2, and R3 are the same or different and are independently hydrogen, lower alkyl, aryl or substituted aryl, lower alkoxy, lower alkoxyalkyl, or cycloalkyl or cycloalkyl alkoxy, where each cycloalkyl group has from 3-7 members, where up to two of the cycloalkyl members are optionally hetero atoms selected from oxygen and nitrogen, and where any member of the alkyl, aryl or cycloalkyl group is optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, aryl or substituted aryl, and whereR3 can be ribose, deoxyribose or phosphorylated derivatives thereof, whereinR1, R2, and R3 are not all hydrogen and whereinwhen R3 is ribose, deoxyribose or phosphorylated derivatives thereof, one of R1 or R2 is not hydrogen.

  该化合物的结构式为 或其药用可接受盐， 其中R1、R2和R3相同或不同，且独立地为氢、较低烷基、芳基或取代芳基、较低烷氧基、较低烷氧基烷基、环烷基或环烷基烷氧基，其中每个环烷基团具有3-7个成员，其中最多两个环烷基成员可选择为氧和氮，且烷基、芳基或环烷基团的任何成员可选择地取代有卤素、较低烷基或较低烷氧基、芳基或取代芳基，以及 其中R3可以是核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物， 其中R1、R2和R3不全为氢， 当R3为核糖、脱氧核糖或其磷酸化衍生物时，R1或R2中的一个不是氢。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015164289A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a chemotaxis receptor ligand moiety and a polyene antifungal agent moiety are disclosed. In particular, compounds containing a polyene antifungal agent and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  揭示了用于治疗真菌感染的化合物和方法，包括含有趋化受体配体基团和聚烯抗真菌剂基团的化合物。具体来说，含有聚烯抗真菌剂和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Method of preparing ligands for hydrophobic interaction chromatography
  申请人：Johansson Bo-Lennart

  公开号：US20060175258A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The invention is a method of preparing multimodal ligands for hydrophobic interaction chromatography (HIC), which comprises providing a cyclic scaffold comprising a thiol, an amine and a carbonyl group; derivatisation of the nitrogen with a reagent to introduce a primary interaction; and aminolysis of the resulting derivative, whereby a secondary interaction is introduced next to the carbonyl; wherein at least one of the primary interaction and the secondary interaction comprises a hydrophobic group and wherein non of said interactions comprises charged groups, i.e. ion exchange ligands. The invention also encompasses a separation medium comprising such multimodal ligands immobilised to a base matrix.

  这项发明是一种制备用于疏水相互作用色谱（HIC）的多模态配体的方法，包括提供一个包含硫醇、胺和羰基的环状支架；将氮基衍生化以引入一种初级相互作用；以及氨解作用于所得衍生物，从而在羰基旁引入一种次级相互作用；其中初级相互作用和/或次级相互作用中至少有一种包括疏水基团，且所述相互作用均不包括带电团，即离子交换配体。该发明还包括一种分离介质，其包括将这种多模态配体固定到基质上。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252396A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral RSV F protein (e.g., Presatovir, MDT 637, JNJ 179, or an analog thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., RSV infections).

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒RSV F蛋白抑制剂（例如Presatovir、MDT 637、JNJ 179或其类似物）的共轭物，连接到一个Fc单体、一个Fc结构域和Fc结合肽、一种白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽。特别是，这些共轭物可以用于治疗病毒感染（例如RSV感染）。