(S)-2-{(R)-2-[((S)-1-{(R)-2-[(R)-2-Amino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methoxycarbonyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-cyclopentyl-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid | 1026815-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-[((S)-1-{(R)-2-[(R)-2-Amino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methoxycarbonyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-cyclopentyl-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: H-D-Trp(2-Me)-D-Asp(OMe)-Pro-D-Gly(cPent)-Leu-OH；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methoxy-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-cyclopentylacetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1026815-60-0
• 化学式: C₃₅H₅₀N₆O₈
• 分子量: 682.817
• InChiKey: QALXXCQXWROSPC-VIVVGAFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[((S)-1-{(R)-2-[(R)-2-Amino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methoxycarbonyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-cyclopentyl-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(5R,8R,11S,14R,16aS)-14-Cyclopentyl-11-isobutyl-8-(2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-hexadecahydro-3a,6,9,12,15-pentaaza-cyclopentacyclopentadecen-5-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-{(R)-2-[((S)-1-{(R)-2-[(R)-2-Amino-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methoxycarbonyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-cyclopentyl-acetylamino}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914