Benzoyl-L-leucinsuccinimidester | 31202-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoyl-L-leucinsuccinimidester
• 英文别名: N-Benzoyl-L-leucin-succinimidoester；Bz-L-Leu-ONSu；N-benzoyl-L-leucine N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-benzamido-4-methylpentanoate
• CAS: 31202-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: OAOIEHJLQIKOSC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-L-leucinsuccinimidester 、 氰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N~2~-苯甲酰-N-氰基-L-亮氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苯甲酰-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzoyl-L-leucinsuccinimidester
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021

文献信息

• ACYLATED CYANAMIDE COMPOSITION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0253882A1

  公开（公告）日：1988-01-27
• EP0253882A4
  申请人：——

  公开号：EP0253882A4

  公开（公告）日：1990-06-27
• US4726941A
  申请人：——

  公开号：US4726941A

  公开（公告）日：1988-02-23
• US4870056A
  申请人：——

  公开号：US4870056A

  公开（公告）日：1989-09-26
• US4940816A
  申请人：——

  公开号：US4940816A

  公开（公告）日：1990-07-10