(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-<(1'S)-3'-methyl-1'-<<(methyl 3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosid)uronyl>amino>butyl>-1H-2-benzopyran-1-one | 147804-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-<(1'S)-3'-methyl-1'-<<(methyl 3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosid)uronyl>amino>butyl>-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S,3S,5S)-3-azido-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-[[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]amino]-2-oxoethyl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 147804-70-4
• 化学式: C₂₈H₃₁ClN₄O₈
• 分子量: 587.029
• InChiKey: ZHZMCCOXYKDKIV-QJAPXLAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-<(1'S)-3'-methyl-1'-<<(methyl 3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosid)uronyl>amino>butyl>-1H-2-benzopyran-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5S)-3-氨基-4,5-二羟基-6-[[(1S)-1-[(3S)-8-羟基-1-氧代异色满-3-基]-3-甲基丁基]氨基]-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  胃保护物质AI-77-B及其类似物的全合成†

  摘要：

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760116
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-<(1'S)-3'-methyl-1'-<<(methyl 3''-chloro-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-arabino-hexofuranosid)uronyl>amino>butyl>-1H-2-benzopyran-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-<(1'S)-3'-methyl-1'-<<(methyl 3''-azido-5''-O-(3-chlorobenzoyl)-2'',3''-dideoxy-α-D-ribo-hexofuranosid)uronyl>amino>butyl>-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  胃保护物质AI-77-B及其类似物的全合成†

  摘要：

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760116

文献信息

• Total Synthesis of the Gastroprotective Substance AI-77-B and of Analogues
  作者：Jean-Marc Durgant、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19930760116

  日期：1993.2.10

  (3S)-3-[(1′S)-1′-amino-3′-methylbutyl]-3,4-dihydro-8-hydroxyisocoumarin hydrochloride ((−)-2); the resulting mixtures of diastereoisomeric amides were transformed and separated to give the gastroprotective substance AI-77-B((−)-1) and analogues.

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。