1,2-dimethyl-4,5-dinitroimidazole | 19183-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4,5-dinitroimidazole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4,5-dinitroimidazol
• CAS: 19183-17-6
• 化学式: C₅H₆N₄O₄
• mdl: MFCD09701715
• 分子量: 186.127
• InChiKey: AQLUEEMSUSDYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-dinitroimidazole 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5-chloro-1,2-dimethyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Salwinska, Ewa; Watras, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1261 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,5-二硝基-1H-咪唑 、 硫酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 1,2-dimethyl-4,5-dinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用铁粉选择性还原2,4-二硝基和4,5-二硝基咪唑衍生物

  摘要：

  在室温下，使用冰醋酸中的铁粉将一系列N取代的2,4-二硝基咪唑，4,5-二硝基咪唑和2-甲基-4,5-二硝基咪唑选择性还原为相应的氨基硝基咪唑衍生物。2,4-二硝基咪唑仅被还原为2-氨基-4-硝基衍生物，但是4,5-二硝基咪唑根据结构的不同给出了4-氨基-5-硝基或5-氨基-4-硝基衍生物。的ñ -取代。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.418

文献信息

• Regioselective Nitro Group Substitution. Synthesis of Isomeric 4-Amino-5-nitro- and 5-Amino-4-nitroimidazoles
  作者：Lucjusz Zaprutko、Justyna Żwawiak、Dorota Olender、Andrzej Gzella

  DOI：10.3987/com-12-12502

  日期：——

  On the basis of the reactions between 4,5-dinitroimidazole derivatives (1-methyl-4,5-dinitroimidazole, 1,2-dimethyl-4,5-dinitroimidazole and ethyl 2-(4,5-dinitroimidazol-1-yl)acetate) and cyclic amines (morpholine, piperidine or pyrrolidine) in mild conditions (THF or ethanolic solution), the order of nitro group substitution has been discovered for the first time. The influence of the solvent, steric effects and possibility of hydrogen bonds formation on the reaction direction has been discussed. Also, the way of formation of diamino-substitution product and interesting isomerization process is presented.
• SUWINSKI, J.;SALWINSKA, E.;WATRAS, J.;WIDEL, M., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1261-1272
  作者：SUWINSKI, J.、SALWINSKA, E.、WATRAS, J.、WIDEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• SUWINSKI, JERZY;KROL, WOJCIECH;PACOCHA, CEZARY, ZESZ. NAUK. PSL. CHEM.,(1986) N 111, 13-18
  作者：SUWINSKI, JERZY、KROL, WOJCIECH、PACOCHA, CEZARY

  DOI：——

  日期：——