3-(p-tolyl)-{1,2,4}oxadiazole-5-carboxylic acid | 938000-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-{1,2,4}oxadiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 938000-13-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD07379567
• 分子量: 204.185
• InChiKey: OMSRWAXHRVPMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-{1,2,4}oxadiazole-5-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(p-tolyl)-{1,2,4}oxadiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺片段的新型 1,2,4-恶二唑衍生物的设计、合成和抗真菌/杀线虫活性

  摘要：

  近年来，由真菌和线虫引起的植物病害日益严重。但目前市场上可用于真菌和线虫联合防治的农药化学品少之又少。为解决这一问题，设计合成了一系列新型含酰胺片段的1,2,4-恶二唑衍生物。此外，生物测定表明，化合物F15在体外对核盘菌（S. sclerotiorum）表现出优异的抗真菌活性，其EC50值为2.9 μg/mL，与常用的杀菌剂噻吩菌胺和氟吡菌酰胺相当。同时，F15 在体内对 S. sclerotiorum 感染的油菜表现出优异的治疗和保护活性。扫描电镜结果显示，S. 用F15处理的菌核变得异常塌陷和萎缩，从而抑制菌丝的生长。此外，F15对核盘菌的琥珀酸脱氢酶（SDH）表现出良好的抑制作用（IC50 = 12.5 μg/mL），分子对接证实了化合物F15与SDH的结合方式和结合能力。此外，化合物F11在200 μg/mL时对南方根结线虫表现出优异的杀线虫活性，校正死亡率为93.2%，高于噻沙

  DOI：

  10.3390/ijms23031596

文献信息

• Ponzio, G., Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 415 - 423
  作者：Ponzio, G.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.5, page 202 - 206
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ENZYME INTERACTING AGENTS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20170190698A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure relates generally, but not exclusively, to compounds and their use as enzyme interacting agents, in particular, agents which interact with one or more enzymes in the sphingolipid biosynthesis pathway. The disclosure further relates to the use of such compounds as research tools, use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, and to methods of treatment using said compounds.