(S)-[1-isopropyl-4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1169845-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-[1-isopropyl-4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxohex-5-yn-3-yl]carbamate
• CAS: 1169845-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: XWQOBYMMJAIRJU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-isopropyl-4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a
• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-methoxy-phenylacetylide 、 N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 以52%的产率得到(S)-[1-isopropyl-4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrrolin-4-ones from Amino Acids in Mild Conditions via a Gold-Catalyzed Approach
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Carole Cornée、Michèle David、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jo900693a

  日期：2009.8.7

  The gold-catalyzed cyclization of various α-amino-ynone derivatives gave the corresponding pyrrolin-4-ones in high yields. Moreover, the use of gold(III) oxide as catalyst allows a moderate to total stereocontrol during the cyclization. These pyrrolin-4-ones are highly useful intermediates for the synthesis of functionalized pyrrolidines and other natural products.

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。