茚草酮 | 133220-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 茚草酮
• 中文别名: 茚草酮标准品
• 英文名称: 2-[2-(3-chloro-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (RS)-2-[[2-(3-chlorophenyl)oxiranyl]methyl]-2-ethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]-2-ethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-oxiranyl]methyl]-2-ethyl-1H-indene-1,3-(2H)dione；2-((2-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)-dione；(+/-)-indanofan；indanofan；2-[[2-(3-chlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-2-ethylindene-1,3-dione
• CAS: 133220-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 340.806
• InChiKey: PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.4-61.3°
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.11e-05 M
• 蒸汽压力：
  2.00e-08 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  密封，在0-6 ºC下保存

制备方法与用途

除草剂：茚草酮

化学名称及特性

茚草酮的化学名为(2-((2-(3-氯苯基)环氧乙烷-2-基)甲基)-2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮)，是由日本三菱公司开发的一种茚满类光谱除草剂。它对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等一年生或阔叶类杂草均表现出较好的除草活性。

理化性质

• 原药纯度≥96%，无色晶体，熔点为60~61.1℃。
• 蒸气压：2.8×10^-3 mPa（25℃）。
• 分配系数Kow=3.59（25℃）。
• Henry常数：5.6×10^-5 Pa·m³/mol（计算值）。
• 相对密度：1.24（25℃）。
• 水中溶解度为17.1 mg/L（25℃）。
• 其他有机溶剂中的溶解度（25℃，g/L）：己烷10.8，甲醇120，甲苯、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯>500。在酸性条件下水解；DT50为13.1d（pH4, 25℃）。

应用

茚草酮适用于水稻、小麦和大麦田。其特点如下：

• 杀草谱广，对作物安全：苗后早期每公顷使用150克有效成分能很好地防除一年生杂草及阔叶杂草如稗草、扁秆藨草、鸭舌草、异型莎草等；苗后每公顷使用250~500克有效成分能够防除旱地一年生杂草如马唐、稗草、早熟禾、蓼属植物、繁缕、藜类及野燕麦。对水稻、大麦和小麦以及草坪安全。
• 用药时机宽：能防治水稻田苗后至3叶期的稗草。
• 低温性能好：即使在低温下也能有效除草。
• 创新剂型适用：低容量分散粒剂和大丸剂等创新剂型非常适合。

作用机理

茚草酮通过抑制杂草生长来达到除草的效果，类似于丙草胺和苯噻酰草胺等乙酰胺类除草剂的作用方式。这种作用机制是通过抑制脂肪酸的合成实现的。

毒性

• 雄性大鼠急性经口LD50：>631 mg/kg；雌性大鼠急性经口LD50：460 mg/kg。
• 大鼠急性经皮LD50：>2000 mg/kg；大鼠急性吸入LC50：1.5 mg/kg。
• 本品对兔皮肤无刺激，但对眼睛有轻微刺激。无致突变性。
• 鱼类毒性：鲤鱼（48小时）LC50为5 ppm；水蚤（3小时）LC50为170 ppm。

合成方法

以间氯苯乙酮为起始原料，经与甲基氯化镁加成、对甲苯磺酸脱水及N-氯代丁二酰亚胺氯代3步反应制得中间体；然后以邻苯二甲酸二乙酯为原料，经环合得到2-乙基-1H-茚-1,3(2H)-二酮，并与上述中间体发生取代反应后通过间氯过氧苯甲酸氧化制备终产物茚草酮。总收率为47%，纯度为99.77%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰氯 、 茚草酮 在 甲酸 、 sodium hydroxide 、 吡啶 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [2-(3-Chlorophenyl)-3-(2-ethyl-1,3-dioxoinden-2-yl)-2-hydroxypropyl] hexanoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  实际的不对称合成，通过脂肪酶催化的二醇动力学拆分和立体选择性酸催化的手性环氧化物水解合成除草剂（S）-茚达诺。

  摘要：

  外消旋茚满繁[（+/-）-1]通过酶促拆分和化学转化技术的组合有效地转化为对映纯（S）-茚满繁[（S）-1]。另一个重要的技术是使用半缩酮（S）-3c的邻二甲苯配合物作为前体，该配合物可定量转化为（S）-茚达诺，并易于从邻二甲苯中重结晶而纯化。

  DOI：

  10.1021/jo010816y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 茚草酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备茚草酮的方法

  摘要：

  本发明属于农药技术领域，公开了一种茚草酮(2‑((2‑(3‑氯苯基)环氧乙烷‑2‑基)甲基)‑2‑乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮)的方法。茚草酮的两个中间体1‑卤‑3‑(3‑氯丙‑1‑烯‑2‑基)苯和2‑乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮。本发明公开了这两个中间的制备方法及用这两个中间体合成茚草酮的方法。该工艺路线新颖，步骤短，收率高，生产成本低，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN108484535B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图