N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]phenyl}acetamide | 1318849-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]phenyl}acetamide
• CAS: 1318849-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: RYRAPWBBILBBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]phenyl}acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到(3E)-4-(6,7-dimethoxy-2-methylquinolin-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(5-methyl-furan-2-yl)-methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{4,5-dimethoxy-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118

文献信息

• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应