3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid | 26526-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Bromo-1-benzoselenophene-2-carboxylic acid
• CAS: 26526-47-6
• 化学式: C₉H₅BrO₂Se
• 分子量: 304.001
• InChiKey: LUEVDHFTBMMMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-bromobenzo[b]selenophen-2-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用菲塞尔曼噻吩合成法构建2,3-二取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩和苯并[4,5]硒代苯并[3,2-b]噻吩。

  摘要：

  使用基于菲斯曼噻吩的便利方法，获得了一系列3-（杂）芳基取代的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩，它们在其支架的C-2位带有多个吸电子基团。合成。为了实现该策略，首先用容易获得的3-氯苯并[b]噻吩-2-羰基氯对（杂）芳烃进行弗里德尔-克拉夫茨酰化，得到3-氯-2-（杂）芳酰基苯并[b]噻吩。后者的酮在DBU和氧化钙粉末的存在下用巯基乙酸甲酯处理，或依次用硫化钠，含有亚甲基活性成分的烷基化剂以及DBU和氧化钙处理，形成所需的苯并[b] thieno [ 2,3-d]噻吩衍生物。此外，类似的苯并[4,5]硒代苯[3，使用3-溴苯并[b]硒吩-2-基底物以相同方式制备2-b]噻吩衍生物。所获得的苯并[b]噻吩并[2，3-d]噻吩和苯并[4，5]硒代苯并[3，2-b]噻吩的功能衍生物对于有机半导体材料的进一步加工是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1039/d0ob00300j
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 70.0h， 以48%的产率得到3-bromobenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zborovskii; Levon; Staninets, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 11, p. 1798 - 1801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Chalcogen‐Bonding Interactions for the Conformational Control of Urea**
  作者：Takumi Inoue、Moe Ota、Yui Amijima、Haru Takahashi、Shohei Hamada、Seikou Nakamura、Yusuke Kobayashi、Takahiro Sasamori、Takumi Furuta

  DOI：10.1002/chem.202302139

  日期：2023.10.26

  A dual chalcogen-bonding interaction has been developed as a means of establishing conformational control in sulfur- and selenium-containing ureas. By virtue of this dual interaction, urea derivatives adopt a planar structure bearing an X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X arrangement (X=S, Se). The rigidity of the structure and the acidity were found to increase in the order benzothiophene

  双硫族键相互作用已被开发为在含硫和含硒的脲中建立构象控制的一种手段。凭借这种双重相互作用，尿素衍生物采用具有 X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X 排列 (X=S, Se) 的平面结构。发现结构的刚性和酸度按照苯并噻吩<苯并硒吩脲的顺序增加。
• MIGALINA YU. V.; GALLA-BOBIK S. V.; LENDEL V. G.; STANINETS V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981 HO 9, 1283
  作者：MIGALINA YU. V.、 GALLA-BOBIK S. V.、 LENDEL V. G.、 STANINETS V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Levon; Zborovskii; Staninets, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 2, p. 262 - 265
  作者：Levon、Zborovskii、Staninets

  DOI：——

  日期：——